(S)-5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃
• 分子量: 342.238
• InChiKey: DXASWPLVCIXCGE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 拉维达韦
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(5-(6-溴萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g

文献信息

• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2012013643A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors,in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney, IV William E.

  公开号：US20110306541A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013098320A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, salts, and solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors, in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构体形式、盐及溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010099527A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention discloses compounds or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明披露了一种抑制RNA-含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给受试者施用包含本发明化合物的制药组合物来治疗HCV感染的方法。
• [EN] SOLID FORMS COMPRISING INHIBITORS OF HCV NS5A, COMPOSITIONS THEREOF, AND USES THEREWITH<br/>[FR] FORMES SOLIDES COMPORTANT DES INHIBITEURS DE NS5A DU VHC, COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013123092A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention relates to: -a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) composition comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and composition; (e) method of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  本发明涉及以下内容：-a）化合物及其盐，其中包括抑制HCV的化合物和盐；（b）用于制备此类化合物和盐的中间体；（c）包含此类化合物和盐的组合物；（d）制备此类中间体，化合物，盐和组合物的方法；（e）使用此类化合物，盐和组合物的方法；以及（f）包含此类化合物，盐和组合物的试剂盒。