4α-amino-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin | 118139-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4α-amino-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin
• 英文别名: 4β-amino-4'-dimethyl-4-deoxy-epipodophyllotoxin；(5R,5aS,8aR,9R)-5-amino-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 118139-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: WZTRSUUEQXXWCN-BTINSWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4α-amino-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37.86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN TOPOISOMERASE II-TARGETING ORGANOPLATINUM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ORGANOPLATINE CIBLANT LA TOPOISOMÉRASE II HUMAINE

  摘要：

  一些有机铂化合物已经合成。这些有机铂化合物被设计为人类拓扑异构酶II靶向药物。

  公开号：

  WO2020037652A1
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4α-amino-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Podophyllotoxins Hybrids and the Effects of Different Functional Groups on Cytotoxicity
  作者：Zhongtao Yang、Zitong Zhou、Xiai Luo、Xiaoling Luo、Hui Luo、Lianxiang Luo、Weiguang Yang

  DOI：10.3390/molecules27010220

  日期：——

  All the synthesized podophyllotoxins derivatives were evaluated for in vitro cytotoxic activity against a panel of human lung (A-549) cancer cell lines. Different substituents’, or functional groups’ antiproliferative activities were discussed. The –CF3 group performed best (IC50: 1.65 μM) and exhibited more potent activity than etoposide. Furthermore, molecular docking and dynamics studies were also

  开发新型抗癌候选药物是药物化学的主要挑战之一。鬼臼毒素及其衍生物作为一种有效的细胞毒剂，一直处于广泛的化学改良和药理学研究的中心。在此，通过CuAAC/开环程序合成了一系列新的鬼臼毒素-N-磺酰脒杂化物（4a - 4v、5a - 5f ）。评估了所有合成的鬼臼毒素衍生物对一组人肺 (A-549) 癌细胞系的体外细胞毒活性。讨论了不同取代基或官能团的抗增殖活性。–CF 3组表现最好（IC50 : 1.65 μM) 并表现出比依托泊苷更有效的活性。此外，还对活性化合物进行了分子对接和动力学研究，结果与观察到的 IC 50值非常吻合。
• New Compounds Related to Podophyllotoxin and Congeners: Synthesis, Structure Elucidation and Biological Testing.
  作者：Henrik F. Hansen、Roald B. Jensen、Agnes M. Willumsen、Niels Nørskov-Lauritsen、Peter Ebbesen、Peter E. Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.47-1190

  日期：——

  4-Azido, 4-amino, 4-amido and 4-alkoxy compounds related to the lignans podophyllotoxin and 4'-demethylepipodophyllotoxin have been synthesized, and their structures elucidated. The Ritter reaction was shown to be useful in the preparation of the 4-amido compounds with the required stereochemistry. A preparative method for 4-chloro-4-deoxypicrophyllotoxin, for which all earlier synthetic attempts resulted

  合成了与木脂素鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素有关的4-叠氮基，4-氨基，4-氨基和4-烷氧基化合物，并阐明了它们的结构。已证明Ritter反应可用于制备具有所需立体化学的4-酰胺基化合物。开发了一种4-氯-4-脱氧鬼臼毒素的制备方法，针对该方法，所有较早的合成尝试均导致了两种脱水化合物α-和β-鬼臼毒素。对某些化合物的生物学活性进行了补充的初步研究。所有化合物对人宫颈癌细胞和TC-小鼠细胞的体外生长均具有明显的抑制作用，其中4-氨基-4-脱氧鬼臼毒素和4-叠氮基-4-脱氧鬼臼毒素表现出最高的活性。碱性洗脱研究表明4'-脱甲氧基衍生物的毒性是由于蛋白质介导的DNA切口形成。没有发现一种化合物对细胞无毒性，它对2型单纯疱疹（HSV-2），人免疫缺陷（HIV）和巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒作用。
• 4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN103804388B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物，其结构通式为：该化合物溶解性好，抗肿瘤活性强，特别是对肺癌、恶性淋巴瘤、急性白血病等肿瘤细胞具有明显抑制作用；本发明还提供了该化合物的制备方法。
• TWI699202
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KURABAYASI, KATSUXIKO;SAJTO, MASASI;TANAKA, SIGEHO
  作者：KURABAYASI, KATSUXIKO、SAJTO, MASASI、TANAKA, SIGEHO

  DOI：——

  日期：——