JNJ-Q2 | 878592-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: JNJ-Q2
• 英文别名: 7-[(3E)-3-(2-amino-1-fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid；acorafloxacin；7-[3-(2-amino-1-fluoro-eth-(E)-ylidene)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；(E)-7-(3-(2-amino-1-fluoroethylidene)piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-[3-(2-Amino-1-fluoroethylidene)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-[(3E)-3-(2-amino-1-fluoroethylidene)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 878592-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂N₃O₄
• 分子量: 419.428
• InChiKey: VMKVDAAFMQKZJS-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);238.42(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

Avarofloxacine (JNJ-Q2) 是一种广谱氟喹诺酮类抗菌药物，用于治疗急性细菌性皮肤感染和获得性肺炎。它是一种盐酸阿氟沙星，属于氨基乙基哌啶氟喹诺酮类别，对多种革兰氏阳性菌具有抗菌作用，其平均 MIC90 值为 0.12 mg/L。此外，Avarofloxacine (JNJ-Q2) 还显示出治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JNJ-Q2 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到7-[3-(2-amino-1-fluoro-eth-(E)-ylidene)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Condensation-Reduction Methods for Preparing Substituted Allylic Alcohols

  摘要：

  提供一锅式缩合还原方法，用于制备取代烯丙醇，以及高度选择性的萃取方法，用于分离在一锅式缩合还原过程中产生的同分异构体醇，例如用于制备喹诺酮。

  公开号：

  US20080009628A1
• 作为产物：
  描述：

  7-{3-[(E)-2-((2S)-2-amino-3-methylbutyrylamino)-1-fluoroethylidene]piperidin-1-yl}-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride 在 fresh human blood 作用下， 生成 JNJ-Q2
  参考文献：
  名称：

  PRO-DRUGS OF (E)-7-(3-(2-AMINO-1-FLUOROETHYLIDENE)PIPERIDIN-1-YL)-1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-8-METHOXY-4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  本发明涉及(E)-7-(3-(2-氨基-1-氟乙烯基)哌啶-1-基)-1-环丙基-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的前药、含有它们的制药组合物以及所述前药和制药组合物作为抗微生物药物，特别是对抗耐药微生物的用途。

  公开号：

  US20110172193A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013045599A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1- fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。
• [EN] QUINOLONONES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] QUINOLONONES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013153394A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to pharmaceutical formulations of derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  本发明涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的衍生物。它还涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及使用这些衍生物治疗细菌感染和治疗细菌感染的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL DRUG DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉDICAMENT ANTIBACTÉRIEN
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013072703A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates toderivatives of antibacterial drug compounds. It also relates to pharmaceutical formulations of derivatives of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections. The antibacterial compounds of this invention are all based on the fluoroquinolone antibacterial family. These are synthetic broad-spectrum antibiotics. They were originally introduced to treat Gram negative bacterial infections, but are also used for the treatment of Gram positive strains.

  本发明涉及抗菌药物化合物的衍生物。它还涉及抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及使用这些衍生物治疗细菌感染和治疗细菌感染的方法。本发明的抗菌化合物都基于氟喹诺酮抗菌家族。这些是合成的广谱抗生素。最初它们被引入用于治疗革兰氏阴性细菌感染，但也用于治疗革兰氏阳性菌株。
• PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：Lang Yolande Lydia

  公开号：US20150141652A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1-fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶亚甲基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮或其盐的方法，该中间体是合成抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的路线中的中间体。
• 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIC QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES
  申请人：Davis Benjamin

  公开号：US20090156577A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds having a structure according to Formula (I) wherein n, m, z, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, E, X, Y, a and b are as defined above; or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof; a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or prodrug thereof.

  本发明涉及具有以下公式(I)结构的化合物，其中n、m、z、R、R2、R3、R4、R5、R6、A、E、X、Y、a和b如上定义；或其光学异构体、对映异构体或差向异构体；其药学上可接受的盐、水合物或前药。