estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol | 58699-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol
• 英文别名: Δ-15-estradiol；Oestra-1,3,5(10)15-tetraen-3,17β-diol；Oestratetraen-(1,3,5(10),15)-diol-(3,17β)；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 58699-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: SPNYVEUDKOIXBF-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 雌四醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。

  公开号：

  WO2015040051A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 吡啶溴化氢盐 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。

  公开号：

  WO2015040051A1

文献信息

• Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.3141

  日期：——

  The titled compounds (1, 2) have been prepared from estrone by the new synthetic routes. Introduction of a hydroxyl group into the 15α-position was readily attained by hydroboration of the 14, 15-or 15, 16-double bond with diborane and subsequent oxidation of the organoborane with alkaline hydrogen peroxide. In the preparation of 1 the dimethyl-tert-butylsilyl function was conveniently employed for the purpose of protecting the 3, 17β-hydroxyl groups.

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3046928B1

  公开（公告）日：2017-02-08
• INDUSTRIAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY ESTETROL
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP3877395B1

  公开（公告）日：2022-12-07
• US9988417B2
  申请人：——

  公开号：US9988417B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL DE PURETÉ ÉLEVÉE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2021044302A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to the preparation of estetrol of formula (I), derivatives thereof protected at positions 3,15α,16α,17β of general formula (III), and 3-hydroxy derivatives thereof protected at positions 15α,16α,17β of general formula (IV), and to the intermediates of general formulae (III) and (IV) applied in the process. Another aspect of the invention is the use of estetrol of formula (I) obtained by the process of the invention for the preparation of a pharmaceutical composition.