rac-19β-methyl-(15β)-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester | 483-03-4

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: rac-19β-methyl-(15β)-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: rac-(19R)-17,19-epoxy-(15βH)-coryn-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；d,l-Akuammigin；DL-Akuammigin；(+/-)-akuammigine；methyl (1S,15R,16R,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 483-03-4；483-04-5；642-17-1；5299-09-2；6474-90-4；6870-40-2；6884-17-9；20361-85-7；20361-86-8；24196-06-3；24196-08-5；24196-15-4；24196-16-5；25532-45-0；25532-46-1；112835-69-5；122441-12-7；132016-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GRTOGORTSDXSFK-GABDYKALSA-N

物化性质

• 熔点：
  258°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D20 -60° (c = 0.5 in chloroform); D20 -45° (c = 0.5 in pyridine); D20 -39° (c = 0.25 in methanol)
• 沸点：
  486.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1823 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  2.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

阿吗里新 (Ajmalicine, Raubasine) 是从长春花中提取的一种降压成分，用于研究高血压，并能降低外周阻力和血压。

作用机制

• 肾上腺素能试剂：优先阻断 α1-肾上腺素受体。
• 非竞争性尼古丁受体拮抗剂（IC50=72.3 μM）。
• 优先作用于突触后部位，竞争性拮抗去甲肾上腺素对突触后 α 肾上腺素受体的作用 (pA2=6.57)，并竞争性阻断可乐定的抑制作用 (pA2=6.2)。

用途

阿吗里新是一种生物碱，用于研究其作为肾上腺素和烟碱受体拮抗剂的作用。

类别与毒性

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性
  • 腹腔注射（大鼠）LD50: 200 毫克/公斤
  • 口服（小鼠）LD50: 400 毫克/公斤

危险特性与储运

• 可燃性危险特性：遇明火可燃；雾燃烧释放有毒氮氧化物烟。
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥
  • 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
• 灭火剂：二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-19β-methyl-(15β)-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester 生成 四氢鸭脚木碱
  参考文献：
  名称：

  General methods of synthesis of indole alkaloids. 14. Short routes of construction of yohimboid and ajmalicinoid alkaloid systems and their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00428a044
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (19beta)-17-hydroxy-19-methyl-18-oxayohimban-16-carboxylate 在 PPA 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 rac-19β-methyl-(15β)-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  General methods of synthesis of indole alkaloids. 14. Short routes of construction of yohimboid and ajmalicinoid alkaloid systems and their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00428a044

文献信息

• CALVERLEY, M. J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 190-191
  作者：CALVERLEY, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US9138433B2
  申请人：——

  公开号：US9138433B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• General methods of synthesis of indole alkaloids. 14. Short routes of construction of yohimboid and ajmalicinoid alkaloid systems and their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis
  作者：Ernest Wenkert、Ching-Jer Chang、H. P. S. Chawla、David W. Cochran、Edward W. Hagaman、James C. King、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/ja00428a044

  日期：1976.6