(3Z,6Z,9Z)-dodecatrien-1-ol | 81345-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-dodecatrienol；(3Z,6Z,9Z)-dodeca-3,6,9-trien-1-ol
• CAS: 81345-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: OFAUAWIRDOCHFP-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-dodecatrien-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-hexenyltriphenylphosphonium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,6Z,9Z)-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065

文献信息

• Total Synthesis of Marine Oxylipin Bacillariolides I–III
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00730-4

  日期：2000.10

  Marine oxylipin bacillariolides I–III were synthesized from (R)-malic acid, using diastereoselective one-pot formation of the chiral cyclopentane derivative from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate as the key reaction.

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。
• A female gamete-characteristic (3Z,6Z,9Z)-dodecatrienoic acid from Analipus japonicus
  作者：Kazuya Kodama、Kenji Matsui、Akikazu Hatanaka、Masakazu Ishihara、Tadahiko Kajiwara

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85019-n

  日期：1993.7

  (3Z,6Z,9Z)-Dodecatrienoic acid, proposed as a possible precursor of algal sex attractants, has been identified from female gametes of Analipus japonicus by comparison of HPLC analyses and mass spectral data with those of a synthetic sample.

  （3Z,6Z,9Z）-十二碳三烯酸被提议作为藻类性外激素的一种潜在前体，通过对高效液相色谱分析结果和质谱数据与合成样品进行比较，这种化合物已从日本齿吻虫属的雌配子中被鉴定确认。
• Laurencenyne, a plausible precursor of various nonterpenoid C15-compounds, and neolaurencenyne from the red alga
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83025-2

  日期：1981.1
• Synthesis of cyclopentane-containing marine eicosanoid bacillariolide II
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10660-8

  日期：1998.2

  Marine eicosanoid bacillariolide II was synthesized from (R)-malic acid, involving the diastereoselective one-pot formation of chiral cyclopentane derivative 12 from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 11 as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated arachidonic acid derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0315166B1

  公开（公告）日：1995-02-22