3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrole | 402500-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(3,5-Diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine；2-(3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 402500-01-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: FUAHPVHLLGQMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrole 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环钯化 3,5-二取代的 2-(2'-吡啶基)吡咯与 8-羟基喹啉或 4-羟基吖啶络合

  摘要：

  通式 [(La)Pd(Qui)] (1), [(Lb)Pd(Acr)] (2), [(La)Pd(Acr)] (3) 和 [(Lb)Pd 的四种新配合物(Acr)] (4) 含有甲基 (1, 3) 或苯基 (2, 4) 3,5-二取代螯合的 2-(2'-吡啶基) 吡咯配体 (HLa,b) 已被合成和表征。出于比较目的，还制备了类似的 2-苯基吡啶 (HLc) 衍生物 [(Lc)Pd(Qui)] (5) 和 [(Lc)Pd(Acr)] (6)。温和的合成条件和缩短的反应时间可以与 HLa,b 配体一起使用，以获得良好的产率，证明 HLa,b 在环钯化反应中比 HLc 具有更高的反应性。根据 NN/NO (1-4) 或 CN/NO (5 和 6) 螯合环的相对排列，所有配合物原则上可以作为两种异构体存在。然而，在每种情况下，1H NMR 光谱仅观察到一种异构体。1、4 和 5 的晶体结构揭示了

  DOI：

  10.1002/ejic.201201341
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 二苯甲酰基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以61.7%的产率得到3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新規有機化合物及びそれを有する有機発光素子

  摘要：

  适用于耐潮湿性高的有机发光器件的，具有从阴极注入电子的性质，并且对水分反应性极低的新型有机化合物及其所含有的有机发光器件。采用具有有机菲咯啉结构和联吡啶结构的配体，或者将联吡啶结构作为两个配体的Li配合物化合物，其特征在于其由式[1][2]中的任一种所示。（R1〜R10为H，直链或支链的C1〜4的烷基，取代或未取代的芳基）【选择图】图1

  公开号：

  JP2015214526A

文献信息

• Catalytic Enantioselective Construction of Chiroptical Boron-Stereogenic Compounds
  作者：Bing Zu、Yonghong Guo、Chuan He

  DOI：10.1021/jacs.1c08482

  日期：2021.10.6

  compounds are widely used in organic chemistry, the creation of a tetrahedral boron-stereogenic center in one enantiomeric form remains highly challenging. Given the labile nature of ligands attached to the tetracoordinate boron atom, only a handful of enantioenriched boron-stereogenic compounds have been reported via resolution or a chiral substrate-induced diastereoselective approach. To date catalytic

  主族杂原子-立体化合物的构建具有重要意义，因为它们具有有趣的化学、物理、生物和立体电子特性。尽管有机硼化合物广泛用于有机化学，但以一种对映体形式创建四面体硼立体中心仍然极具挑战性。鉴于连接到四配位硼原子的配体的不稳定性质，只有少数通过拆分或手性底物诱导的非对映选择性方法报道了对映富集的硼立体化合物。迄今为止，硼-立体化合物的催化不对称合成仍然未知。这里，我们通过不对称铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应证明了硼-立体化合物的第一个催化对映选择性构建。这种对映选择性的 CuAAC 反应不仅可以高产率地获得各种新型高功能化的硼立体杂环，并且具有良好的对映选择性，而且还可以产生具有各种潜在应用前景的光学活性末端炔烃和三唑部分。手性四配位硼化合物的进一步转化产生了几个复杂的杂环实体，它们带有硼-立体中心，而不会损失对映体纯度。此外，还研究了所选四配位硼化合物的 X 射线结构、外消旋化障碍和
• Bimetallic C–C Bond-Forming Reductive Elimination from Nickel
  作者：Hongwei Xu、Justin B. Diccianni、Joseph Katigbak、Chunhua Hu、Yingkai Zhang、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.6b00016

  日期：2016.4.13

  reactions, including C-C bond-forming reductive elimination, represents a significant challenge. Bimolecular pathways were invoked in early proposals, but the experimental evidence was limited. We present the preparation of well-defined (pyridine-pyrrolyl)Ni monomethyl and monophenyl complexes that allow the direct observation of bimolecular reductive elimination to generate ethane and biphenyl, respectively

  Ni催化的交叉偶联反应在有机合成中有着重要的应用。交叉偶联反应中关键步骤的基本特征，包括 CC 键形成还原消除，是一项重大挑战。早期的提案中提到了双分子途径，但实验证据有限。我们介绍了明确定义的（吡啶-吡咯基）Ni 单甲基和单苯基配合物的制备，它们允许直接观察双分子还原消除以分别生成乙烷和联苯。sp(3)-sp(3) 和 sp(2)-sp(2) 耦合通过两个不同的途径进行。氧化剂促进（吡啶-吡咯基）Ni-甲基快速形成Ni（III），其二聚化以提供双金属Ni（III）中间体。我们的数据与随后从双金属 Ni(III) 进行甲基偶联以生成乙烷作为速率决定步骤最为一致。相反，二齿供体配体的配位促进了联苯的形成。
• Pyridylpyrrolides as alternatives to cyclometalated phenylpyridine ligands: synthesis and characterization of luminescent zinc and boron pyridylpyrrolide complexes
  作者：Jamie J. Klappa、Sarah A. Geers、Sarah J. Schmidtke、Laura A. MacManus-Spencer、Kristopher McNeill

  DOI：10.1039/b315523d

  日期：——

  The synthesis, structure, and properties of six luminescent pyridylpyrrolide complexes and the first structural characterization of pyridylpyrrolide metal complexes are reported. A series of new zinc complexes, bis(pyridylpyrrolyl)zinc, (R2PyrPy)2Zn (R = Me, Et, iPr, tBu, and Ph), that vary in their substituents on the pyrrole ring (Me, Et, iPr, tBu, and Ph), were prepared. Pyrrole substitution produced

  报道了六个发光的吡啶基吡咯化物配合物的合成，结构和性质，以及吡啶基吡咯化物金属配合物的首次结构表征。一系列新的锌络合物，双（吡啶基吡咯基）锌，（R 2 PyrPy）2 Zn（R = Me，Et，i Pr，t Bu，and Ph）在吡咯环上的取代基（Me，Et，i Pr，t Bu，and Ph）分别是准备好了。吡咯取代在配合物中产生小的结构变化，并且几乎不影响荧光性质。发现锌配合物是发光的，在495nm处发射（Φ 分别为0.32、0.32、0.31、0.19和0.57）。制备了硼类似物（Me 2 PyrPy）BF 2，发现它与锌络合物具有共同的发光特性，它们在505 nm（Φ = 0.22）处发射，但不发光。水-灵敏度。总共报告了四个晶体结构，t Bu 2 PyrPyH，（Me 2 PyrPy）2 Zn，（t Bu 2 PyrPy）2 Zn和（Me 2 PyrPy）BF 2。t Bu 2 P
• A Highly Active Bidentate Magnesium Catalyst for Amine‐Borane Dehydrocoupling: Kinetic and Mechanistic Studies
  作者：Alexander C. A. Ried、Laurence J. Taylor、Ana M. Geer、Huw E. L. Williams、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/chem.201901197

  日期：2019.5.10

  A magnesium complex (1) featuring a bidentate aminopyridinato ligand is a remarkably selective catalyst for the dehydrocoupling of amine-boranes. This reaction proceeds to completion with low catalyst loadings (1 mol %) under mild conditions (60 °C), exceeding previously reported s-block systems in terms of selectivity, rate, and turnover number (TON). Mechanistic studies by in situ NMR analysis reveals

  具有二齿氨基吡啶配体的镁络合物 (1) 是胺-硼烷脱氢偶联的具有显着选择性的催化剂。该反应在温和条件 (60 °C) 下以低催化剂负载量 (1 mol%) 进行完成，在选择性、速率和周转数 (TON) 方面超过了先前报道的 s 嵌段系统。通过原位核磁共振分析进行的机理研究表明，该反应在催化剂和底物中都是一级反应。提出了一种反应机制来解释这些发现，催化剂的高 TON 归因于配体的双齿性质，这允许底物的可逆去质子化和 1 再生为稳定的静止状态。
• Five-Coordinate Dihydridosilyl Platinum(IV) Complexes Supported by a Chelating Monoanionic Nitrogen-Based Ligand
  作者：Jennifer L. McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om9002686

  日期：2009.7.13

  Complexes of Pt(IV) containing the bidentate ligand 3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrolide (PyPyr) were prepared. The ethylene complex PyPyrPt(C2H4)Cl (1) was treated with HSiEt3 or HSiEtMe2 to produce the Pt(IV) silyl dihydrides PyPyrPt(H)2SiEt3 (3) and PyPyrPt(H)2SiEtMe2 (4), respectively. The solid-state structure of 3, determined by X-ray crystallography, reveals a dimeric structure that forms via

  制备含有二齿配体3，5-二苯基-2-（2-吡啶基）吡咯化物（PyPyr）的Pt（IV）的配合物。用HSiEt 3或HSiEtMe 2处理乙烯络合物PyPyrPt（C 2 H 4）Cl（1）以生产Pt（IV）甲硅烷基二氢化物PyPyrPt（H）2 SiEt 3（3）和PyPyrPt（H）2 SiEtMe 2（4）。通过X射线晶体学确定的3的固态结构揭示了通过PyPyr配体之间的π堆积形成的二聚体结构。Lewis碱加3导致配位生成八面体Lewis碱加合物（带有DMAP）或硅烷消除生成方平面的Pt（II）Lewis碱配合物（带有膦）。还发现配合物3是用于炔烃和末端烯烃与HSiEt 3的氢化硅烷化的活性氢化硅烷化催化剂。