(Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 34302-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 34302-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MLZVEDZXVKRQIQ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  europium(III) chloride hexahydrate 、 (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 、 四乙基溴化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到[Eu(Me-DBM)₄]-N⁺(Et)₄
  参考文献：
  名称：

  与咔唑和甲基取代的二苯甲酰甲烷衍生物的Eu 3+三元和四元络合物：诱导聚集增强了发射

  摘要：

  两个在苯环对位带有甲基（Me-DBM）或咔唑（CBZ-DBM）取代基的二苯甲酰甲烷（DBM）衍生物，以及它们与1,10-菲咯啉（PHEN）的四个新颖的三元和四元Eu 3+配合物作为二级配体或四乙基铵离子（N +（Et）4）作为抗衡阳离子进行了合成和表征。对配合物的光学性质的研究表明，基于Me-DBM的化合物表现出聚集增强的发射（AEE），而在CBZ-DBM的情况下，未观察到这种作用。同时，咔唑取代基的引入降低了配合物的发射量子产率。基于CBZ-DBM的Eu 3+配合物的发光效率下降主要归因于配体的S 1和T 1能级位置接近，阻碍了系统间交叉过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.11.060
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与咔唑和甲基取代的二苯甲酰甲烷衍生物的Eu 3+三元和四元络合物：诱导聚集增强了发射

  摘要：

  两个在苯环对位带有甲基（Me-DBM）或咔唑（CBZ-DBM）取代基的二苯甲酰甲烷（DBM）衍生物，以及它们与1,10-菲咯啉（PHEN）的四个新颖的三元和四元Eu 3+配合物作为二级配体或四乙基铵离子（N +（Et）4）作为抗衡阳离子进行了合成和表征。对配合物的光学性质的研究表明，基于Me-DBM的化合物表现出聚集增强的发射（AEE），而在CBZ-DBM的情况下，未观察到这种作用。同时，咔唑取代基的引入降低了配合物的发射量子产率。基于CBZ-DBM的Eu 3+配合物的发光效率下降主要归因于配体的S 1和T 1能级位置接近，阻碍了系统间交叉过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.11.060

文献信息

• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。
• Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective <i>α</i>‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (<i>Z</i>)‐<i>α,β‐</i>Unsaturated Ketones
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Debabrata Maiti、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/chem.202303626

  日期：2024.2.21

  Mono α‐acylation of acetone has been achieved for the first time by reacting with bench‐stable acyl azolium salts under violet‐LED light at room temperature. The intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) from acetone to triplet state of azolium salts under violet LED irradiation resulted in thermodynamically less favourable (Z)‐α,β‐unsaturated ketones with up to 99 : 1 selectivity via C−C bond formation. This compelling protocol access the desired α‐C(sp³)−H acylation product under metal‐, ligand‐ and oxidant‐free conditions on a wide range of substrates.

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。