2'',2''',3',3'',3''',4',4'',4''',5,7-deca-O-acetylrutin | 2328-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'',2''',3',3'',3''',4',4'',4''',5,7-deca-O-acetylrutin
• 英文别名: deca-O-acetylrutin；Rutin decaacetate；rutin peracetate；Rutin-decaacetat；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 2328-13-4
• 化学式: C₄₇H₅₀O₂₆
• 分子量: 1030.9
• InChiKey: SYDKOLLYPJCLPT-HXSSPYSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  961.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'',2''',3',3'',3''',4',4'',4''',5,7-deca-O-acetylrutin 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2'',2''',3'',3''',4'',4'''-hexa-O-acetylrutin
  参考文献：
  名称：

  N-碘琥珀酰亚胺在中性条件下对类黄酮的区域选择性碘化

  摘要：

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.051
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 芦丁 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2'',2''',3',3'',3''',4',4'',4''',5,7-deca-O-acetylrutin
  参考文献：
  名称：

  芦丁衍生物的合成，配方及分析方法验证

  摘要：

  背景：在这项研究中；我们旨在通过合成更具可溶性的芦丁化学衍生物来提高水溶性和配方溶解度。 目的：合成的芦丁衍生物是新颖的，显示出溶解度的改善，因此可能具有更好的口服生物利用度。这项研究中遵循的步骤具有重大益处，草药和制药行业可以利用这些步骤来改善其产品。 方法：在这项研究中，进行了选择性的部分乙酰化以生产芦丁的六乙酰化酯。测试了合成的芦丁六乙酰化酯的水溶性及其溶解度，并与原始芦丁进行了比较。开发并验证了一种简单的UV / Vis分光光度法。 结果：芦丁的六乙酰化酯衍生物的水溶性和溶出度比原始芦丁增加了大约两倍。合成衍生物的抗氧化活性与原始芦丁相当。发现开发的分析方法是线性的，准确的，精确的，稳健的并且能够以低浓度（0.0259 mg / ml）对活性成分进行定量。 结论：芦丁的溶解度得到了改善。芦丁的部分乙酰化酯衍生物的片剂制剂比市售的芦丁片剂具有更好的溶解性。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181108114706

文献信息

• Synthesis of New Glycosylated Flavonoids with Inhibitory Activity on Cell Growth
  作者：Ana Neves、Marta Correia-da-Silva、Patrícia Silva、Diana Ribeiro、Emília Sousa、Hassan Bousbaa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules23051093

  日期：——

  Natural flavonoids and xanthone glycosides display several biological activities, with the glycoside moiety playing an important role in the mechanism of action of these metabolites. Herein, to give further insights into the inhibitory activity on cell growth of these classes of compounds, the synthesis of four flavonoids (5, 6, 9, and 10) and one xanthone (7) containing one or more acetoglycoside

  天然类黄酮和黄酮苷具有多种生物活性，其中糖苷部分在这些代谢物的作用机理中起着重要作用。在本文中，为了进一步了解这些类型的化合物对细胞生长的抑制活性，进行了四种黄酮类化合物（5、6、9和10）和一种含有一个或多个乙酰糖苷部分的黄酮（7）的合成。使用乙酸酐和微波辐射引入乙酰基。使用两种合成方法：3，7-二羟基黄酮（4）引入一个或两个乙酰糖苷部分（4）：迈克尔反应和Koenigs-Knorr反应。在六种人类肿瘤细胞系中研究了化合物5、6、7、9和10的体外细胞生长抑制活性：A375-C5（对IL-1不敏感的恶性黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤）和U87MG（胶质母细胞瘤星形细胞瘤） 。新的类黄酮3-羟基-7-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基）黄酮（10）是所有测试的肿瘤细胞系
• Synthesis of 6- or 8-Bromo Flavonoids by Regioselective Mono-Bromination and Deprotection Protocol from Flavonoid Alkyl Ethers
  作者：Guojun Pan、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1002/bkcs.10286

  日期：2015.5

  C‐6 and C‐8 monobromo flavonoids are important building blocks for the synthesis of flavonoid natural products and their derivatives. Bromination of suitably alkylated flavonoids with N‐bromosuccinimide in dichloromethane (DCM), followed by deprotection with BCl3 , gives either a C‐6 or a C‐8 monobromo flavonoid in high yield and with high regioselectivity, depending on the protection pattern of the

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。
• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。
• Isolation and Measurement of Quercetin Glucosides in Flower Buds of Japanese Butterbur (<i>Petasites japonicus</i>subsp.<i>gigantea</i>Kitam.)
  作者：Hideyuki MATSUURA、Midori AMANO、Jun KAWABATA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb.66.1571

  日期：2002.1

  Three quercetin glucosides were isolated from flower buds of Japanese butterbur (Petasites japonicus subsp. gigantea Kitam.) together with caffeic acid as the ingredients that had DPPH radical scavenging activity, using the DPPH-HPLC method for measuring the radical scavenging activity. These quercetin glucosides were identified as quercetin 3-O-beta-D-glucoside, quercetin 3-O-beta-D-6''-O-acetylglucoside

  使用DPPH-HPLC方法测定了三叶草（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）的花蕾中的三种槲皮素葡糖苷，以及咖啡酸作为具有DPPH自由基清除活性的成分。这些槲皮素糖苷被鉴定为槲皮素3-O-β-D-葡糖苷，槲皮素3-O-β-D-6''-O-乙酰基葡萄糖苷和芦丁，并且还通过以下方法检查了花蕾中糖苷的含量： HPLC。从四个不同的位置收获花蕾，每个位置中的槲皮素苷的总量为100-170 mg / 100 g fr。重量，并且生长田间的量没有很大差异。
• Nishida, Ritsuo; Ohsugi, Takao; Fukami, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 5, p. 1265 - 1270
  作者：Nishida, Ritsuo、Ohsugi, Takao、Fukami, Hiroshi、Nakajima, Shuhei

  DOI：——

  日期：——