1-methylalloxan | 2757-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methylalloxan
• 英文别名: 1-methylpyrimidine-2,4,5,6(1H,3H)-tetraone；1-methylalloxane；N-methyl alloxan；N-methyl-alloxan；N-methylalloxane；3-methylalloxan；1-Methylpyrimidine-2,4,5,6(1h,3h)-tetrone；1-methyl-1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone
• CAS: 2757-83-7
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.098
• InChiKey: MYANJNWISKAXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylalloxan 在 硝酸 作用下， 生成 1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  Hill, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 盐酸 、 potassium chlorate 作用下， 生成 1-methylalloxan
  参考文献：
  名称：

  Maly; Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1882, vol. 3, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIGH OXIDIZING ACTIVITY OF 8-AZA-3,10-DIMETHYL ISOALLOXAZINE (8-AZAFLAVIN)
  作者：Yumihiko Yano、Isao Yatsu、Eiichi Oya、Masashi Ohshima

  DOI：10.1246/cl.1983.775

  日期：1983.5.5

  8-Azaflavin was synthesized for the first time, and it was found that 8-azaflavin is much more reactive (>104) than 3,10-dimethylisoalloxazine for oxidation of thiols in aqueous solution. Catalytic efficiency for disulfides synthesis was also examined under aerobic conditions.

  首次合成了 8-Azaflavin，发现 8-azaflavin 比 3,10-二甲基异恶嗪在水溶液中氧化硫醇的反应性更强（>104）。在有氧条件下也检查了二硫化物合成的催化效率。
• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Regulating Cofactor Balance In Vivo with a Synthetic Flavin Analogue
  作者：Zhuotao Tan、Chenjie Zhu、Jingwen Fu、Xiaowang Zhang、Ming Li、Wei Zhuang、Hanjie Ying

  DOI：10.1002/anie.201810881

  日期：2018.12.10

  novel strategy to regulate cofactor balance in vivo for whole‐cell biotransformation using a synthetic flavin analogue is reported. High efficiency, easy operation, and good applicability were observed for this system. Confocal laser scanning microscopy was employed to verify that the synthetic flavin analogue can directly permeate into Escherichia coli cells without modifying the cell membrane. This

  报道了一种使用合成黄素类似物调节全细胞生物转化体内辅因子平衡的新策略。观察到该系统的高效率，易于操作和良好的适用性。共聚焦激光扫描显微镜用于验证合成的黄素类似物可以直接渗透到大肠杆菌细胞中，而无需修饰细胞膜。这项工作提供了一种有前途的细胞内氧化还原调节方法，以构建更有效的细胞工厂。
• Syntheses and reactivity of bisflavins. Oxidation of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide by flavins in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Eiichi Ohya

  DOI：10.1039/p29840001227

  日期：——

  Several bisflavins linked at the 10,10′-positions of isoalloxazine rings have been synthesized. The kinetics of the oxidation of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide in aqueous solution have been examined. It has been found that each flavin of a bisflavin is considerably influenced by another intramolecular flavin moiety due to the formation of a charge-transfer complex between intramolecularly reduced

  已经合成了在异四恶嗪环的10,10'-位连接的几个双黄素。已经研究了N-苄基-1，4-二氢烟酰胺在水溶液中的氧化动力学。已经发现，由于在分子内还原的和氧化的黄素之间形成了电荷转移复合物，因此双黄素的每个黄素都受到另一种分子内的黄素部分的显着影响。复合物的形成取决于构象。
• UNUSUAL KINETIC BEHAVIOR OF BIS-FLAVIN FOR<i>N</i>-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE (BNAH) REDUCTION IN AN AQUEOUS SOLUTION
  作者：Yumihiko Yano、Eiichi Ohya

  DOI：10.1246/cl.1983.1281

  日期：1983.8.5

  Several bis-flavins linked at 10,10′-positions of isoalloxazine rings were synthesized. The reactivity of each flavin of a bis-flavin was found to be considerably influenced by another intramolecular flavin moiety, depending on the conformation of the bis-flavin.

  我们合成了几种连接在异咯嗪环 10,10′ 位上的双黄素。研究发现，双黄素中每个黄素的反应活性都会受到分子内另一个黄素分子的很大影响，这取决于双黄素的构象。