1-methyl-3-(2-azido-5-methylphenyl)pyridinium triflate | 1296770-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-azido-5-methylphenyl)pyridinium triflate
• 英文别名: 3-(2-Azido-5-methylphenyl)-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1296770-72-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₃N₄
• 分子量: 374.343
• InChiKey: UQZPLHWYKCNCSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-azido-5-methylphenyl)pyridinium triflate 在 sodium tetrahydroborate 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基吡啶-3-基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-3-(2-azido-5-methylphenyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268

文献信息

• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed γ-Carbolinium Ion Formation from Aryl Azides; Synthesis of Dimebolin
  作者：Huijun Dong、Regina T. Latka、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol2008268

  日期：2011.5.20

  A range of γ-carbolines were produced stereoselectively from ruthenium(III)-catalyzed reactions of 3-pyridyl substituted aryl azides. Other catalysts and conditions were neither as selective nor as high-yielding. This method was used to synthesize dimebolin in a concise and efficient manner.

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。