methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate | 27830-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutaneacetate；Methyl-2,2-dimethyl-3-ketocyclobutylacetat；Methyl 2-(2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate
• CAS: 27830-36-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PNWUEQSTDZUMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate 生成 methyl (2,2-dimethylcyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些丁二烯和戊二烯二聚体的形成和热重排。用于鉴定常见双自由基中间体的热化学动力学论证的有效性测试

  摘要：

  通过动力学和立体化学技术研究了丁二烯和戊间二烯二聚的机理以及相应二聚体的热重排。特别注意以下问题：在二烯 1a 或 lb 的 Diets-Alder 二聚化中，是否涉及相应的 (2 + 2] 二聚体 3a 和 3b 的 1,3-σ 重排所共有的中间体。在 cis-1,2-divinylcyelobutane (Sa) 的末端乙烯基位置阻止正常的立体定向船状 Cope 重排为 3,4-二甲基-顺,cis-cycloocta-1,5-diene 并允许检测新的“非船”过程，whicp 导致立体异构体 pr6duct。船状速率常数随着 Sa > cTT-8 > cCT-8 > cCC-8 系列中末端顺式甲基取代基的增加而下降。效应的总范围等于 1.81 XI 05。反式-1,2-二丙烯基环丁烷也产生 Cope 重排产物，但该反应仅通过间接机制发生：先差向异构化为顺式异构体，然后 Cope 重排后者。反式-3

  DOI：

  10.1021/ja00435a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,3R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate 在 swern reagent 作用下， 以84%的产率得到methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pirrung, Michael C.; DeAmicis, Carl V., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism and synthetic applications of the photochemical generation and X-H insertion reactions of oxacarbenes
  作者：Michael C. Pirrung、Virginia K. Chang、Carl V. DeAmicis

  DOI：10.1021/ja00197a049

  日期：1989.7

  Formation de composes heterocycles oxygenes a 5 chainons monocycliques et bicycliques a partir de cyclobutanones non ramifiees et ramifiees

  形成分解杂环氧a 5 链子单环和双环a partir de cyclobutanones non ramifiees et ramifiees
• Photochemistry of Substituted Benzoylformate Esters. A Convenient Method for the Photochemical Oxidation of Alcohols
  作者：Michael C. Pirrung、Ronald J. Tepper

  DOI：10.1021/jo00113a029

  日期：1995.4

  The production of aldehydes and ketones via photochemical hydrogen atom transfer in substituted benzoylformate esters of primary and secondary alcohols has been investigated. Substituent effect studies have shown that (2,4-dimethoxybenzoyl)formate (DMBF) esters give superior performance. A divergence in the byproducts derived from the ester group (the benzaldehyde (and presumably CO) or the benzoic acid (and presumably CO2)) is observed depending on the presence of oxygen. A mechanistic rationale for the formation of the benzoic acid has been advanced based on the known trapping of intermediate 1,4-biradicals by oxygen followed by fragmentation.
• Kinetics of the coupling reactions of the nitroxyl radical 1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl with carbon-centered radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Graeme Moad

  DOI：10.1021/jo00243a008

  日期：1988.4
• PIRRUNG, M. C.;DEAMICIS, C. V., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 189-192
  作者：PIRRUNG, M. C.、DEAMICIS, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and thermal rearrangements of some dimers of butadiene and piperylene. Tests of the validity of thermochemical-kinetic arguments for identification of common biradical intermediates
  作者：Jerome A. Berson、Peter B. Dervan、Roger Malherbe、Jerry A. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00435a031

  日期：1976.9

  dimerization of butadiene and piperylene and the thermal rearrangements of the corresponding dimers are investigated by kinetic and stereochemical techniques. Particular attention is given to the question whether, in the Diets-Alder dimerization of the dienes la or lb, intermediates are involved that are common to the 1,3-sigmatropic rearrangements of the corresponding (2 + 2] dimers 3a and 3b. Substituents

  通过动力学和立体化学技术研究了丁二烯和戊间二烯二聚的机理以及相应二聚体的热重排。特别注意以下问题：在二烯 1a 或 lb 的 Diets-Alder 二聚化中，是否涉及相应的 (2 + 2] 二聚体 3a 和 3b 的 1,3-σ 重排所共有的中间体。在 cis-1,2-divinylcyelobutane (Sa) 的末端乙烯基位置阻止正常的立体定向船状 Cope 重排为 3,4-二甲基-顺,cis-cycloocta-1,5-diene 并允许检测新的“非船”过程，whicp 导致立体异构体 pr6duct。船状速率常数随着 Sa > cTT-8 > cCT-8 > cCC-8 系列中末端顺式甲基取代基的增加而下降。效应的总范围等于 1.81 XI 05。反式-1,2-二丙烯基环丁烷也产生 Cope 重排产物，但该反应仅通过间接机制发生：先差向异构化为顺式异构体，然后 Cope 重排后者。反式-3