3-methyl-2-oxobutanoyl chloride | 55109-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxobutanoyl chloride
• 英文别名: 3-methyl-2-oxobutyryl chloride
• CAS: 55109-47-2
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: BAQRRRYYSFQKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxobutanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8R,6R,9S,5,5,9,10-tetramethyl-1,3,7-trioxa-10-aza-spiro[5,5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-泛内酯的对映选择性合成

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自（1R，2S）-麻黄碱和3-甲基-2-氧代丁酸的手性亚烷基吗啉酮的Prins反应以良好的非对映选择性进行，生成螺双缩醛。路易斯酸介导的螺缩乙二醛的非对映选择性还原裂解和随后的麻黄碱部分的去除产生了α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺，该α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺易于转化为具有高对映体过量的（S）-（+）-泛内酯。

  DOI：

  10.1021/ol990372g
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-2-oxobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications

  摘要：

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。

  DOI：

  10.1039/b606677a

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Synthesis of Thelepamide via Catalyst-Controlled 1,4-Addition of Cysteine Derivatives and Structure Revision of Thelepamide
  作者：Tobias Seitz、Ramón E. Millán、Dieter Lentz、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03706

  日期：2018.2.2

  The first enantioselective total synthesis and structural reassignment of (−)-thelepamide, a cytotoxic tetraketide–amino acid from the marine worm Thelepus crispus, is reported. A convergent approach provides access to all thelepamide diastereomers in six steps from four simple building blocks. Key features of the synthesis include the application of Melchiorre’s organocatalytic thia-Michael reaction

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。
• Design, synthesis and SAR study of bridged tricyclic pyrimidinone carboxamides as HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Manoj Patel、B. Narasimhulu Naidu、Ira Dicker、Helen Higley、Zeyu Lin、Brian Terry、Tricia Protack、Mark Krystal、Susan Jenkins、Dawn Parker、Chiradeep Panja、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Nicholas A. Meanwell、Michael A. Walker

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115541

  日期：2020.7

  The design, synthesis and structure-activity relationships associated with a series of bridged tricyclic pyrimidinone carboxamides as potent inhibitors of HIV-1 integrase strand transfer are described. Structural modifications to these molecules were made in order to examine the effect on potency towards wild-type and clinically-relevant resistant viruses. The [3.2.2]-bridged tricyclic system was identified

  描述了与一系列桥接三环嘧啶酮甲酰胺作为 HIV-1 整合酶链转移的有效抑制剂相关的设计、合成和结构-活性关系。对这些分子进行结构修饰是为了检查对野生型和临床相关抗性病毒的效力的影响。[3.2.2]-桥接三环系统被确定为一种有利的化学型，其代表对野生型病毒和 G140S/Q1​​48H 抗性病毒均表现出出色的抗病毒活性，这些病毒是响应拉特拉韦和艾维替拉韦治疗而产生的。
• Development of benzo[1,4]oxazines as biofilm inhibitors and dispersal agents against Vibrio cholerae
  作者：Christopher J. A. Warner、Andrew T. Cheng、Fitnat H. Yildiz、Roger G. Linington

  DOI：10.1039/c4cc07003h

  日期：——

  Synthesis of a library of natural product-inspired biofilm inhibitors has revealed a compound with selective and potent anti-biofilm activity against V. cholerae.

  合成了一系列天然产物启发的生物膜抑制剂库，发现了一种对霍乱弧菌具有选择性和强效抗生物膜活性的化合物。
• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。