(2S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-propan-2-ylmorpholin-3-one | 207223-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-propan-2-ylmorpholin-3-one
• CAS: 207223-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: GJSUDMPQOGZQIV-WHOFXGATSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-propan-2-ylmorpholin-3-one 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8R,6R,9S,5,5,9,10-tetramethyl-1,3,7-trioxa-10-aza-spiro[5,5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-泛内酯的对映选择性合成

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自（1R，2S）-麻黄碱和3-甲基-2-氧代丁酸的手性亚烷基吗啉酮的Prins反应以良好的非对映选择性进行，生成螺双缩醛。路易斯酸介导的螺缩乙二醛的非对映选择性还原裂解和随后的麻黄碱部分的去除产生了α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺，该α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺易于转化为具有高对映体过量的（S）-（+）-泛内酯。

  DOI：

  10.1021/ol990372g
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-propan-2-ylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-hydroxycyclopropanecarboxylic acids
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00233-6

  日期：1999.3

  Cyclopropanation of chiral alpha-alkoxy acrylamides derived from 1R,2S-ephedrine and alpha-keto acids provides cyclopropyl morpholinones with good diastereoselectivity. Removal of the ephedrine portion generates alpha-hydroxycyclopropane carboxamides which are readily converted to enantiomerically enriched alpha-hydroxycyclopropanecarboxylic acids. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of α-alkyl-α-hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain、R.Gnana Ravi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00343-2

  日期：1999.8

  A new enantioselective approach to alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones employing (1R,2S)-ephedrine-derived chiral allyl morpholinones as starting materials is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.