2S,5S,6R-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-(1,1-dimethyl-2-methoxy ethyl) morpholin-3-one | 259107-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2S,5S,6R-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-(1,1-dimethyl-2-methoxy ethyl) morpholin-3-one
• 英文别名: (2S,5S,6R)-2-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 259107-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: BBFMXZWDZDKIHW-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,5S,6R-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-(1,1-dimethyl-2-methoxy ethyl) morpholin-3-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2S-3,3-dimethyl-2-hydroxy-4-methoxybutanoic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-泛内酯的对映选择性合成

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自（1R，2S）-麻黄碱和3-甲基-2-氧代丁酸的手性亚烷基吗啉酮的Prins反应以良好的非对映选择性进行，生成螺双缩醛。路易斯酸介导的螺缩乙二醛的非对映选择性还原裂解和随后的麻黄碱部分的去除产生了α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺，该α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺易于转化为具有高对映体过量的（S）-（+）-泛内酯。

  DOI：

  10.1021/ol990372g
• 作为产物：
  描述：

  8R,6R,9S,5,5,9,10-tetramethyl-1,3,7-trioxa-10-aza-spiro[5,5]undecan-11-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2S,5S,6R-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-(1,1-dimethyl-2-methoxy ethyl) morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-泛内酯的对映选择性合成

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自（1R，2S）-麻黄碱和3-甲基-2-氧代丁酸的手性亚烷基吗啉酮的Prins反应以良好的非对映选择性进行，生成螺双缩醛。路易斯酸介导的螺缩乙二醛的非对映选择性还原裂解和随后的麻黄碱部分的去除产生了α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺，该α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺易于转化为具有高对映体过量的（S）-（+）-泛内酯。

  DOI：

  10.1021/ol990372g

文献信息

• The synthesis of (S)-(+)-pantolactone and its analogues from an ephedrine-derived morpholinone
  作者：Bidhan A. Shinkre、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.022

  日期：2004.4

  An efficient general route for the enantioselective synthesis of (S)-(+)-pantolactone and its analogues has been developed from an ephedrine-derived chiral morpholin-3-one. Selective dialkylation of an ephedrine-derived chiral template without epimerization is the key step in this synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Pantolactone
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain

  DOI：10.1021/ol990372g

  日期：2000.1.1

  alkylidene morpholinone derived from (1R,2S)-ephedrine and 3-methyl-2-oxobutanoic acid proceeds with good diastereoselectivity to generate a spiro bis-acetal. Lewis acid mediated diastereoselective reductive cleavage of the spiro acetal and subsequent removal of the ephedrine portion generates a alpha-hydroxy-gamma-methoxy carboxamide which is readily converted to (S)-(+)-pantolactone with high enantiomeric

  [反应：见正文]衍生自（1R，2S）-麻黄碱和3-甲基-2-氧代丁酸的手性亚烷基吗啉酮的Prins反应以良好的非对映选择性进行，生成螺双缩醛。路易斯酸介导的螺缩乙二醛的非对映选择性还原裂解和随后的麻黄碱部分的去除产生了α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺，该α-羟基-γ-甲氧基羧酰胺易于转化为具有高对映体过量的（S）-（+）-泛内酯。