α-acetamido-N-benzyl-α-cyanoacetamide | 58685-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetamido-N-benzyl-α-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-benzyl-2-cyanoacetamide
• CAS: 58685-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XBBJFMXFLSPBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetamido-N-benzyl-α-cyanoacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 拉科酰胺外消旋物
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到α-acetamido-N-benzyl-α-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activities of .alpha.-heterocyclic .alpha.-acetamido-N-benzylacetamide derivatives

  摘要：

  Earlier studies showed that (R,S)-alpha-acetamido-N-benzylacetamides (2) containing a five- and six-membered aromatic or heteroaromatic group appended at the C(alpha) site displayed outstanding activity in the maximal electroshock-induced seizure (MES) test in mice. An expanded set of C(alpha)-heteroaromatic analogues of 2 have been prepared and evaluated. The observed findings extended the structure-activity relationships previously discerned for this novel class of anti-convulsants and have validated previous trends. The alpha-furan-2-yl (4), alpha-oxazol-2-yl (18), and alpha-thiazol-2-yl (19) alpha-acetamido-N-benzylacetamides afforded excellent protection against MES-induced seizures in mice. The ED50 and PI values for these adducts rivaled those reported for phenytoin. The outstanding properties provided by 4 led to an in-depth examination of the effect of structural modification at key sites within this compound on biological activity. The pharmacological data in this series indicated that stringent steric and electronic requirements existed for maximal activity and revealed the outstanding activity of (R)-(-)-alpha-acetamido-N-(4-fluorobenzyl)-alpha-(furan-2-yl)acetamide [(R)-30].

  DOI：

  10.1021/jm00074a016

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05654301A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1##

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##
• EP0592490A4
  申请人：——

  公开号：EP0592490A4

  公开（公告）日：1994-08-17
• AMINO ACID DERIVATIVE ANTICONVULSANT
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0592490A1

  公开（公告）日：1994-04-20
• US5654301A
  申请人：——

  公开号：US5654301A

  公开（公告）日：1997-08-05
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVE ANTICONVULSANT
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1992021648A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I).