sodium 2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate | 143193-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxobutanal sodium salt；Sodium;2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate
• CAS: 143193-92-4
• 化学式: C₅H₇O₂*Na
• 分子量: 122.099
• InChiKey: VZUJKSCAQOORQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate 在 C₂₅H₁₉N₃O₂*In⁽³⁺⁾*3I^(1-) 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (S)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟（III）-PyBox配合物催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已证明使用手性In（III）-pybox配合物可以有效地催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的对映选择性杂Diels-Alder反应。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，相对较低的催化剂负载量以及良好的对映选择性。此外，通过CD光谱结合TD-DFT计算确定了新的含炔基产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol400841s
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium 2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a

文献信息

• An Efficient and Highly Diastereoselective Synthesis of GSK1265744, a Potent HIV Integrase Inhibitor
  作者：Huan Wang、Matthew D. Kowalski、Ami S. Lakdawala、Frederick G. Vogt、Lianming Wu

  DOI：10.1021/ol503580t

  日期：2015.2.6

  A novel synthesis of GSK1265744, a potent HIV integrase inhibitor, is described. The synthesis is highlighted by an efficient construction of the densely functionalized pyridinone core as well as a highly diastereoselective formation of the acyl oxazolidine moiety. The latter exploits the target molecule’s ability to chelate to Mg2+, a key feature in the integrase inhibitor’s mechanism of action.

  描述了一种有效的HIV整合酶抑制剂GSK1265744的新型合成方法。高效官能的吡啶酮酮核的有效构建以及酰基恶唑烷部分的高度非对映选择性形成突出了该合成过程。后者利用靶分子螯合Mg 2+的能力，Mg 2+是整合酶抑制剂作用机制的关键特征。
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：WELLMARKER BIO CO LTD

  公开号：WO2019182274A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A thienopyridine derivative compound represented by Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent inhibitory effect on protein kinase activity, and accordingly, pharmaceutical compositions comprising same can be usefully used for the prevention or treatment of a disease associated with the activity of a protein kinase.

  由化学式1表示的噻吩吡啶衍生物化合物或其药用盐在蛋白激酶活性上具有出色的抑制作用，因此，包含该化合物的药物组合物可用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病。
• 티에노피리딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Wellmarker Bio Co., LTD. 웰마커바이오 주식회사(120180081780) Corp. No ▼ 110111-6267705BRN ▼847-87-00472

  公开号：KR20190106802A

  公开（公告）日：2019-09-18

  본 발명의 화학식 1로 표시되는 티에노피리딘 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 단백질 키나제 활성을 저해하는 효과가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 단백질 키나제 활성과 관련된 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这个发明涉及一种被表示为化学式1的噻吩피리딘衍生物化合物或其药学上可接受的盐，由于其优越的抑制蛋白激酶活性的效果，包含它的药学组合物可用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病。
• LARGE SCALE, EFFICIENT SYNTHESIS OF 9-UNSUBSTITUTED DIPYRRINONE
  作者：Qingqi Chen、Tianyu Wang、Yi Zhang、Qiuan Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1081/scc-120003151

  日期：2002.1

  ABSTRACT 9-Unsubstituted dipyrrinone 8, the useful precursor for the synthesis of biliverdins, bilirubins, and other bile pigments, was synthesized in large scale and high yield starting from acetaldehyde and nitroethane in eight steps with overall yield 10%. The key intermediate 3,4-dimethyl-2-ethoxycarbonylpyrrole 3 was synthesized via Zard–Barton's method in high yield.

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。