benzyl 2,3-dimethyl-1H-indole-1-carboxylate | 1197055-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-dimethyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2,3-dimethylindole-1-carboxylate；benzyl 2,3-dimethylindole-1-carboxylate
• CAS: 1197055-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HGGRBCDRJRWCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  449.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-dimethyl-1H-indole-1-carboxylate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙基硼 、 potassium phenolate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,3-二甲基-3-苄基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-phenylhydrazinecarboxylate 、 丁酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到benzyl 2,3-dimethyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种具有多环芳香核的新型多环芳香有机半导体化合物，以及其制备方法，以及包含该化合物的电子、光学或电光器件，如有机半导体组合物、有机半导体薄膜、有机场效应晶体管和太阳能电池。根据本发明的新型有机半导体化合物具有高结晶度和控制能力，并有助于在制造有机半导体元件时控制掺杂条件，因此可用于各种应用。该化合物可以低成本大规模生产，并在有机溶剂中具有高溶解度，因此可以将液相工艺应用于半导体元件的制造等，从而实现低成本大规模生产半导体元件和太阳能电池。

  公开号：

  US09169206B2

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Dearomative [2+2]-Cycloaddition of Indoles with Activated Allenes: A Combined Experimental-Computational Study
  作者：Riccardo Ocello、Assunta De Nisi、Minqiang Jia、Qing-Qing Yang、Magda Monari、Pietro Giacinto、Andrea Bottoni、Gian Pietro Miscione、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503598

  日期：2015.12.7

  providing high yields and excellent stereochemical controls in the desired cycloadducts. The computational (DFT) investigation has fully elucidated the reaction mechanism providing clear evidence for a two‐step reaction. Two parallel reaction pathways explain the regioisomeric products obtained under kinetic and thermodynamic conditions. In both cases, the dearomative CC bond‐forming event turned out

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。
• Enantioselective gold catalyzed dearomative [2+2]-cycloaddition between indoles and allenamides
  作者：Minqiang Jia、Magda Monari、Qing-Qing Yang、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c4cc08736d

  日期：——

  The missing l(r)ink(g): a series of densely substituted 2,3-cyclobutane-fused indolines is obtained in a highly stereocontrolled manner via enantioselective [Au(i)]-catalyzed formal [2+2]-cycloaddition reactions between indoles and allenamides.

  缺失的「l」（r）「ink」（g）：一系列密度取代的2,3-环丁烷-融合吲哚烷以高度立体控制的方式通过对吲哚和异戊二烯酰胺进行手性选择性[Au(i)]催化的正式[2+2]-环加成反应获得。
• Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of <i>N</i>-Cbz-indoles, <i>N</i>-Cbz-carbazoles, and <i>N</i>,<i>N′</i>-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-<i>f</i>]indoles
  作者：In-Keol Park、Sung-Eun Suh、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol902250x

  日期：2009.12.3

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.