benzyl 1-phenylhydrazinecarboxylate | 1197055-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-phenylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzyl phenylhydrazinecarboxylate；benzyl N-amino-N-phenylcarbamate
• CAS: 1197055-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JFMCMEDZEKDTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酮 、 benzyl 1-phenylhydrazinecarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到benzyl 3-butyl-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种具有多环芳香核的新型多环芳香有机半导体化合物，以及其制备方法，以及包含该化合物的电子、光学或电光器件，如有机半导体组合物、有机半导体薄膜、有机场效应晶体管和太阳能电池。根据本发明的新型有机半导体化合物具有高结晶度和控制能力，并有助于在制造有机半导体元件时控制掺杂条件，因此可用于各种应用。该化合物可以低成本大规模生产，并在有机溶剂中具有高溶解度，因此可以将液相工艺应用于半导体元件的制造等，从而实现低成本大规模生产半导体元件和太阳能电池。

  公开号：

  US09169206B2
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 肼基甲酸苄酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到benzyl 1-phenylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of N-Cbz-indoles, N-Cbz-carbazoles, and N,N′-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles

  摘要：

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.

  DOI：

  10.1021/ol902250x

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Acid-Catalyzed [3,3] Sigmatropic Rearrangement of N-Cbz-Diaryl Hydrazide for the Synthesis of Mono-N-Cbz-1,1′-biaryl-2,2′-diamine
  作者：Sung-Eun Suh、In-Keol Park、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201001461

  日期：2011.1

  N-Cbz-Diaryl hydrazides undergo acid-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement to afford N-Cbz-1,1'-biaryl-2,2'-diamines. The resultant products can be versatile synthetic platforms for a wide variety of C-2- and/or nonsymmetric axially chiral ligands and organocatalysts.

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。
• NOVEL ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM AND ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Han Sung Hwan

  公开号：US20110253944A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel polycyclic aromatic organic semiconductor compound having a polycyclic aromatic core, a method for preparing the same, and electronic, optical or electro-optical devices such as an organic semiconductor composition, organic semiconductor thin film, organic field effect transistor and solar cell containing the compound. The novel organic semiconductor compound according to the present invention has high crystallinity and control capability, and facilitates control of doping conditions in the manufacture of organic semiconductor element so that it can be used for diverse applications. The compound can be mass-produced at low cost and has high solubility in organic solvents so that a liquid phase process can be applied to the manufacture of semiconductor elements and the like, thus enabling the mass-production of semiconductor elements and solar cells at low cost.
• US5378729A
  申请人：——

  公开号：US5378729A

  公开（公告）日：1995-01-03