1-benzyloxy-11-dodecene | 324010-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-11-dodecene
• 英文别名: Dodec-11-enoxymethylbenzene
• CAS: 324010-81-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: CHLFOBUCIQYFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-11-dodecene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(10-Phenylmethoxydecyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974
• 作为产物：
  描述：

  12-iodododecanol benzyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-benzyloxy-11-dodecene
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Optically Active 1,2-Diols Bearing a Long Chain: Enantioselective Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Megumi Shimojo、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00904-2

  日期：2000.11

  A new entry for the efficient preparation of optically active 1,2-diols having a long aliphatic chain via an enzymatic reaction is disclosed. PPL catalyzes the hydrolysis of a racemic five-membered cyclic carbonate, 4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one (2a), with high enantioselectivity to produce the optically active (R)-2a and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol (3a) in excellent yields. The reaction

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。
• One carbon homologation of halides to benzyl ethers
  作者：Douglass F. Taber、Craig M. Paquette、P. Ganapati Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.010

  日期：2009.5

  The preparation of one carbon homologated benzyl ethers from alkyl and aromatic halides is reported. The coupling reaction is rapid and efficient at room temperature.

  报道了从烷基和芳族卤化物制备一碳同系苄基醚。偶联反应在室温下快速有效。