4,4'-Dibromdypnon | 7509-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-Dibromdypnon
• 英文别名: 1,3-Bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 7509-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 380.079
• InChiKey: FVDBJBSKAOZMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dibromdypnon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,3,5-三(4-溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Dypnones to 1,3,5-Triarylbenzenes

  摘要：

  Rearrangement of dypnones to 1,3,5-triarylbenzenes is described. The reaction is proposed to involve an aldol-type self-condensation of dypnones, followed by an intramolecular [2 + 2] cycloaddition and a retro-[2 + 2] cycloaddition. The reaction goes smoothly under obviously milder conditions in comparison to the cyclotrimerization of acetophenones to 1,3,5-triarylbenzenes (10 mol % of TsOH, 80 degrees C versus 130-148 degrees C). This unexpected rearrangement would provide new possible considerations in dypnone-involved organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00353
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 PPA 作用下， 生成 4,4'-Dibromdypnon
  参考文献：
  名称：

  多聚磷酸作为有机化学中的试剂。X. 来自苯乙酮的两种黄色烃

  摘要：

  多磷酸对苯乙酮的作用产生两种结晶黄色烃（A 和 B），分子式为 C32H24；分离出的其他产品是苯甲酸、dypnone 和黄色物质 (C)，熔点高于 300 度。低熔点黄色烃（A）异构化为无色烃（D）。对 A 和 D 的反应和光谱进行了研究，并建议了这些碳氢化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja01497a036

文献信息

• Access to Cyclic β‐Amino Acids by Amine‐Catalyzed Enantioselective Addition of the γ‐Carbon Atoms of α,β‐Unsaturated Imines to Enals
  作者：Guoyong Luo、Zhijian Huang、Shitian Zhuo、Chengli Mou、Jian Wu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201908896

  日期：2019.11.25

  approach for an efficient access to cyclic β-amino acids widely found in bioactive small molecules and peptidic foldamers. Our method involves addition of the remote γ-carbon atoms of α,β-unsaturated imines to enals by iminium organic catalysis. This highly chemo- and stereo-selective reaction affords cyclic β-amino aldehydes that can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。
• Zirconocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,3,5-Triaryl Benzene via Cyclotrimerization of Ketones
  作者：Guo Ping Zhang、Ren Hua Qiu、Xin Hua Xu、Hai Hui Zhou、Ya Fei Kuang、Si Hai Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.532277

  日期：2012.3.15

  Abstract Air-stable zirconocene bis(perfluoroctanesulfonate)s [Cp2Zr]OSO2C8F17)2] (1) with high Lewis acidity and high thermal stability was prepared by the reaction between Cp2ZrCl2 and AgOSO2C8F17. The as-prepared complex 1 exhibits good activity and selectivity in the cyclotrimerization of various ketones to the desired 1,3,5-triaylbenzenes. Furthermore, in the cyclic experiments, the complex 1

  摘要 通过Cp2ZrCl2与AgOSO2C8F17反应制备了空气稳定的二茂锆双(全氟辛烷磺酸)s[Cp2Zr]OSO2C8F17)2](1)，具有高路易斯酸度和高热稳定性。所制备的配合物 1 在各种酮环三聚反应生成所需的 1,3,5-三基苯时表现出良好的活性和选择性。此外，在循环实验中，复合物 1 在 10 个循环后几乎没有活性损失。结果为使用 Cp2Zr(OSO2C8F17)2 作为催化剂的酮环三聚反应提供了一种通用且有效的方法。图形概要
• Synthesis and Antimalarial Activity of 3,3-Spiroanellated 5,6-Disubstituted 1,2,4-Trioxanes
  作者：Ranjani Maurya、Awakash Soni、Devireddy Anand、Makthala Ravi、Kanumuri S. R. Raju、Isha Taneja、Niraj K. Naikade、S. K. Puri、Wahajuddin、Sanjeev Kanojiya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/ml300188t

  日期：2013.2.14

  6-arylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes 19-34 have been synthesized and appraised for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice by oral route at doses ranging from 96 mg/kg x 4 days to 24 mg/kg x 4 days. The most active compound of the series (compound 25) provided 100% protection at 24 mg/kg x 4 days, and other 1,2,4-trioxanes 22, 26, 27, and 30

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。
• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Azides via Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Amy A. Ott、Charles S. Goshey、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b04203

  日期：2017.6.14

  To address this challenge, we report for the first time that the Winstein rearrangement can be enlisted as the racemization pathway in a dynamic kinetic resolution of allylic azides. Alkene functionalization by Sharpless dihydroxylation affords tertiary azides in excellent enantioselectivity (up to 99:1 er). This approach establishes the chirality of the tertiary azide, obviates the need to directly

  稠密官能化胺的催化对映选择性制备是基本的合成挑战。为了解决这一挑战，我们首次报道了Winstein重排可以作为烯丙基叠氮化物动态动力学拆分中的消旋途径。通过Sharpless二羟基化作用进行的烯烃官能化可提供出色的对映选择性（最高99：1 er）的叔叠氮化物。这种方法建立了叠氮化叔胺的手性，消除了在新的含氮立体中心直接生成拥挤的C–N或C–C键的需求，并建立了其他功能。几个示例演示了对该功能的进一步阐述。
• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。