tert-butyl (4-aminobutyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate | 705281-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-aminobutyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate
• 英文别名: (4-Amino-butyl)-(4-tert-butoxycarbonylamino-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-aminobutyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 705281-91-0
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₄
• 分子量: 359.509
• InChiKey: TXPIPZZDFRTHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C
• 沸点：
  477.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-aminobutyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-aminobutyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A naphthalimide-polyamine conjugate preferentially accumulates in hepatic carcinoma metastases as a lysosome-targeted antimetastatic agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113469
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (4-aminobutyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  萘内酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途

  摘要：

  一类萘内酰亚胺‑多胺缀合物及其制备方法及用途，属于药物化学技术领域，所述萘内酰亚胺‑多胺缀合物具有如下结构：，其中R1为、、、、、、、、、、、,R2为，n为1或2，X为2、3、4、5或6。本申请以萘内酰亚胺为原料，在其芳环上6‑位引入各种芳环或者芳香杂环，并以碱性含氮小分子修饰内酰亚胺中氮原子，合成新的萘内酰亚胺萘内酰亚胺‑多胺缀合物。该类化合物改善了原有分子萘内酰亚胺的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN109665987B

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydromotuporamine Derivatives in Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Bénédicte Martin、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0491288

  日期：2005.6.1

  Dihydromotuporamine C (4) and its 4,4-triamine analogue (5) were synthesized in good yield using ring-closing metathesis (RCM) methods. Comparison of their biological activities (Ki determinations in L1210 cells and IC50 determinations in L1210, CHO, and CHO-MG cells) revealed that the motuporamine derivatives do not use the polyamine transporter (PAT) for cellular entry. Bioevaluation of a N1-(an

  使用闭环复分解（RCM）方法以高收率合成了二氢motuporamine C（4）及其4,4-三胺类似物（5）。比较它们的生物学活性（L1210细胞中的Ki测定和L1210，CHO和CHO-MG细胞中的IC50测定）表明，motuporamine衍生物不使用多胺转运蛋白（PAT）进入细胞。N1-（蒽-9-基甲基）-N1-（乙基）高嘧啶对照的生物评价（7）显示，N1叔胺中心的存在显着降低了多胺缀合物的PAT亲和力，并废除了其PAT-定位选择性。
• Total Synthesis of Petrobactin and Its Homologues as Potential Growth Stimuli for <i>Marinobacter </i><i>h</i><i>ydrocarbonoclasticus</i>, an Oil-Degrading Bacteria
  作者：Richard Andrew Gardner、Rebecca Kinkade、Chaojie Wang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo049803l

  日期：2004.5.1

  in M. hydrocarbonoclasticus. The synthesis of petrobactin and its homologues and the first biological study of how these agents influence the growth of Mycobacter hydrocarbonoclasticus are reported. New synthetic methods were developed to overcome issues (imide formation) encountered in earlier syntheses. Both the 1H and 13C NMR of petrobactin were consistent with the recently revised structure showing

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确
• Fluorescent cytotoxic compounds specific for the cellular polyamine transport system
  申请人：Phanstiel, IV Otto

  公开号：US08410311B1

  公开（公告）日：2013-04-02

  Cyano-substituted anthracene containing polyamines were synthesized and shown to be efficient polyamine transporter ligands. Moreover, these compounds (3 and 4) had improved fluorescence properties over previously known anthryl-polyamine conjugates, which facilitated their intracellular trafficking by confocal microscopy. These cytotoxic fluorescent agents may find use as molecular probes which traffic into cells via the polyamine transport system and may also be viable anticancer drugs which are readily quantified in human tissues due to their excellent fluorescence properties: (excitation: λ 405 nm) and emission (420 nm) occurs in the visible light range. The ability to excite and emit in the visible range provides an advantage to these probes as these wavelengths are not toxic to human cells (versus ultraviolet mediated excitations, λ<400 nm) and visible light lasers are less costly to purchase and operate than UV laser sources.

  含有氰基取代的蒽含有聚胺基团，已合成并证明是高效的聚胺转运体配体。此外，这些化合物（3和4）具有比先前已知的蒽基聚胺共轭物更好的荧光性能，这有助于它们通过共聚焦显微镜的细胞内转运。这些具有细胞毒性的荧光剂可能被用作分子探针，通过聚胺转运系统进入细胞，也可能是易于在人体组织中定量的有效抗癌药物，因为它们具有出色的荧光性能：（激发波长：λ 405 nm），发射波长在可见光范围内（420 nm）。在可见光范围内激发和发射的能力为这些探针提供了优势，因为这些波长对人体细胞不具有毒性（与紫外线介导的激发相比，λ<400 nm），而可见光激光器的购买和运行成本较紫外激光源更低。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aromatic Imide-Polyamine Conjugates
  作者：Ming Li、Yuxia Wang、Jianying Zhang、Songqiang Xie、Chaojie Wang、Yingliang Wu

  DOI：10.3390/molecules21121637

  日期：——

  Three types of conjugates in which aromatic imide scaffolds were coupled to diverse amine/polyamine motifs were synthesized, and their antitumor activities were evaluated in vitro and in vivo. Results showed that the conjugate 11e of 1,8-naphthilimide with spermine had pronounced effects on inhibiting tumor cell proliferation and inducing tumor cell apoptosis via ROS-mediated mitochondrial pathway

  合成了三种类型的偶联物，其中芳香酰亚胺支架与不同的胺/多胺基序偶联，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤活性。结果表明，1,8-萘酰亚胺与精胺的偶联物11e通过ROS介导的线粒体途径抑制肿瘤细胞增殖和诱导肿瘤细胞凋亡具有显着作用。对三种 H22 肿瘤移植模型的体内测定表明，化合物 11e 在预防肺癌转移和延长寿命方面发挥了强大的能力。此外，11e在抑制肿瘤生长和改善体重指数方面的功效优于阳性对照，amonafide。我们的研究表明，化合物 11e 是一种有价值的先导化合物，可用于进一步研究。