(4-aminobutyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester | 926652-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-aminobutyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N1,N6,N11-triBoc-homospermine；tert-butyl N-(4-aminobutyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 926652-68-8
• 化学式: C₂₇H₅₄N₄O₆
• 分子量: 530.749
• InChiKey: HAIFIFNNRIKNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminobutyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[4-[[3,4-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]phenyl]methylamino]butyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transfection Efficiencies of New Lipophilic Polyamines

  摘要：

  A homologous series of lipophilic polyamines was synthesized and evaluated for DNA delivery and transfection efficiency. The series contained 1,4-butanediamine, 1,8-octanediamine, 2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethylamine, homospermidine, and homospermine covalently attached via their N-1 terminus to a 3,4-bis(oleyloxy)-benzyl motif. In addition, homospermidine and homospermine were also attached via amide linkers. The homospermidine derivatives (i.e., benzyl tether 25 and benzamide tether 27) showed a 3-fold and 4-fold respective enhancement in delivery of AlexaFluor-488-labeled DNA over the butanediamine analogue 22. Homospermine derivative 26 was shown to inhibit C-14-spermine uptake (IC50 similar to 10 mu M), which implied that 26 is able to compete effectively for polyamine recognition sites on the cell surface. This study demonstrated that the number and position of the positive charges along the polyamine scaffold plays a key role in DNA delivery and in determining the transfection efficiency.

  DOI：

  10.1021/jm0607101
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-aminobutyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-aminobutyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A naphthalimide-polyamine conjugate preferentially accumulates in hepatic carcinoma metastases as a lysosome-targeted antimetastatic agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113469

文献信息

• 一种萘酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112300125A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑多胺缀合物，结构通式如I所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，其一是将氨萘菲特毒副作用的3‑位氨基去除，在萘酰亚胺母体萘环上引入苯基吡唑结构片段，同时以多胺链修饰萘酰亚胺侧链，既阻止了体内乙酰转移酶对氨萘菲特萘环上氨基的乙酰化，降低了毒副作用；又通过引入低毒的苯基吡唑活性结构片段，合成了骨架新颖、高效低毒的萘酰亚胺‑多胺缀合物；其二是通过引入毒性小的喹唑啉取代氨萘菲特3‑氨基的氢原子，得到了具有抗肿瘤活性、毒性小的萘酰亚胺‑多胺缀合物。本发明还公开了上述化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，显示出良好的开发潜力。
• 一种芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112250682A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物，结构通式如Ⅰ所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，以萘酰亚胺为原料，在其母体萘环上分别引入活性基团咪唑并吡啶、氨基噻唑，合成新的芳杂环修饰的萘酰亚胺类药效团，并以多胺链修饰，设计合成了一类咪唑并吡啶、氨基噻唑芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物。该化合物保留了萘酰亚胺抗肿瘤活性的同时，也兼具了咪唑并吡啶、氨基噻唑的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。本发明还提供了上述合物在制备抗肿瘤药物中应用，显示出良好的开发潜力。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aromatic Imide-Polyamine Conjugates
  作者：Ming Li、Yuxia Wang、Jianying Zhang、Songqiang Xie、Chaojie Wang、Yingliang Wu

  DOI：10.3390/molecules21121637

  日期：——

  Three types of conjugates in which aromatic imide scaffolds were coupled to diverse amine/polyamine motifs were synthesized, and their antitumor activities were evaluated in vitro and in vivo. Results showed that the conjugate 11e of 1,8-naphthilimide with spermine had pronounced effects on inhibiting tumor cell proliferation and inducing tumor cell apoptosis via ROS-mediated mitochondrial pathway

  合成了三种类型的偶联物，其中芳香酰亚胺支架与不同的胺/多胺基序偶联，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤活性。结果表明，1,8-萘酰亚胺与精胺的偶联物11e通过ROS介导的线粒体途径抑制肿瘤细胞增殖和诱导肿瘤细胞凋亡具有显着作用。对三种 H22 肿瘤移植模型的体内测定表明，化合物 11e 在预防肺癌转移和延长寿命方面发挥了强大的能力。此外，11e在抑制肿瘤生长和改善体重指数方面的功效优于阳性对照，amonafide。我们的研究表明，化合物 11e 是一种有价值的先导化合物，可用于进一步研究。
• Synthesis and evaluation of novel amonafide-polyamine conjugates as anticancer agents
  作者：Yuxia Wang、Jianying Zhang、Meng Li、Ming Li、Songqiang Xie、Chaojie Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12888

  日期：2017.5

  the 3-positon of amonafide aromatic ring was modified by coupling with different amine/polyamine motifs via two linkers. Two series of naphthalimide derivatives were designed and synthesized and evaluated for their antitumor properties in vitro and in vivo. The preliminary in vitro trials revealed that compounds with urea as the linker were not active, and the presence of aspirin elevated the potency

  为了上调抗肿瘤功效和下调不良反应，通过两个接头与不同的胺/多胺基团偶合，修饰了阿莫那肽芳环3-位的氨基。设计并合成了两个系列的萘二甲酰亚胺衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤特性。初步的体外试验表明，以尿素为连接基的化合物没有活性，阿司匹林的存在提高了6k对肿瘤细胞的效力，伤口愈合以及Cyclic D1和MMP9的蛋白表达。在三种H22肿瘤移植模型上的体内试验表明，6k和阿司匹林的组合在抑制作用，肺转移和寿命延长方面显着提高了疗效。更重要的是，与阿莫那肽相比，6k和阿司匹林的组合显示出减少的副作用。本文受版权保护。版权所有。
• [EN] POLYAMINE TRANSPORT SELECTIVE THERAPEUTIC AGENTS WITH ENHANCED STABILITY<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES SÉLECTIFS EN TERMES DE TRANSPORT DES POLYAMINES À STABILITÉ PLUS ÉLEVÉE
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND

  公开号：WO2013148230A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are di-substituted aryl polyamine compounds and methods of making and using the same. The di-substituted polyamine compounds act as PTS targeting agents, which selectively target the polyamine transport system (PTS) with high efficacy and have improved stability in the presence of amine oxidases.

  本文披露了二取代芳基多胺化合物及其制备和使用方法。这些二取代多胺化合物作为PTS靶向剂，能够有选择性地靶向多胺转运系统（PTS），具有高效性，并且在胺氧化酶存在的情况下具有改善的稳定性。