Indole-3-carboxaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone | 7275-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole-3-carboxaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 7275-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• 分子量: 246.336
• InChiKey: YLHXQEICYDZJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole-3-carboxaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到bis[(E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-N-ethylhydrazinecarbothioamide]Zn(II)
  参考文献：
  名称：

  吲哚硫代半脲酮的锌（II）配合物：DNA /蛋白质结合，分子对接和体外细胞毒性研究

  摘要：

  摘要通过元素分析和各种分光光度法（UV-Vis，FT-IR，1H NMR，13C NMR和质谱），合成并表征了四种具有吲哚硫代半氨基甲酮的Zn（II）配合物（1-4）。单晶X射线晶体学研究揭示了配合物1和3的四面体几何形状。Zn（II）配合物1-4与小牛胸腺DNA（CT DNA）的相互作用通过UV-Vis光谱和粘度测量进行了检查，暗示复合物通过插入与CT DNA结合，复合物4显示出比其他复合物更高的结合亲和力。通过荧光和吸收技术监测复合物的蛋白质结合相互作用，结果表明该复合物可以与牛血清白蛋白（BSA）有效结合，并且猝灭机理是静态的。同步荧光实验显示了蛋白质微区构象的变化。进行分子对接研究是为了更好地了解复合物与分子靶DNA六聚体和BSA的结合情况。使用以下方法评估了该复合物对两种人类癌症（A549和MCF7）细胞系，两种人类非致瘤性（MCF-10A和HEK-293）细胞系以及一种非癌性小

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.039
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-乙基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Indole-3-carboxaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲在阳离子 Ru(II)(η6-Benzene) 配合物中的吲哚-N 取代对其抗癌活性的影响

  摘要：

  已知吲哚缩氨基硫脲 (TSC) 及其配合物具有多种生物活性。研究了Ru II -苯络合物 ( C1 – C7 ) 中 TSC 的不同吲哚-N取代基的抗癌活性变化。使用分析和光谱技术充分表征了复合物。单晶 X 射线衍射 (XRD) 技术证实了复合物 ( C4和C7 )的琴凳结构。配合物结构的理论发现支持了实验结果。配合物 ( C1 – C7) 表现出与 DNA/蛋白质的良好生物分子相互作用以及对 MB-MDA-231 和 MCF-7 癌细胞的显着抗癌潜力。此外，复合物对正常人体细胞的毒性最小，表明复合物的选择性。与烯丙基相比，TSC 配体的吲哚-N处的苄基取代基似乎改善了其复合物的细胞毒性特征。在苄基支架中，与间位取代化合物（C4和C7 ）相比，对位取代的 [甲基 ( C5 ) 和氯 ( C6 )] 化合物提高了抗癌活性。Hoechst 和 AO-EB 染色有助于观察活性复合物诱导的细胞凋亡变化MB-MDA-231

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00604

文献信息

• Solid-state photochromic properties of indole thiosemicarbazones with aggregation-induced emission
  作者：Ying Cao、Yuanyuan Che、Lang Liu、Yakun Tang、Yuming Yu

  DOI：10.1039/d3nj05828j

  日期：——

  only reversible solid-state photochromic behavior but also aggregation-induced emission (AIE) characteristics. Furthermore, the structure–activity relationships were revealed by experimental studies, and their photochromism and fluorescence emission were enhanced efficiently with the increase of the conjugation. Furthermore, based on the single crystal structure, FT-IR spectra and theoretical calculations

  通过引入具有不同共轭性的取代基（甲基、乙基、环己基、苯基），通过一步反应合成了四种新型吲哚缩氨基硫脲衍生物，1-(吲哚-2-亚甲基)-4-取代的氨基硫脲。与传统的希夫碱光致变色化合物不同，该工作中的这些化合物对紫外光呈现双重响应信号，它们不仅表现出可逆的固态光致变色行为，而且还表现出聚集诱导发射（AIE）特性。此外，实验研究揭示了构效关系，并且随着共轭度的增加，它们的光致变色和荧光发射有效增强。此外，基于单晶结构、FT-IR光谱和理论计算，所提出的光致变色机制源于硫酮和硫烯醇构型之间的分子间质子转移，而AIE性能与分子内质子的限制密切相关。回转。此外，防伪图表明这些化合物的双重响应非常适合多重加密。该工作丰富了AIE体系，为构建优异的多重光响应材料提供了参考。