2,6-di(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 3-methyl-2,6-bis(p-methoxyphenyl)piperidin-4-one；(+/-)-2r,6c-bis-(4-methoxy-phenyl)-3t-methyl-piperidin-4-one；(+/-)-2r,6c-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3t-methyl-piperidin-4-on；(2S,3R,6R)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: LUPLWIXSMMGDLK-VIZZQPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-piperidone 在 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多官能化哌啶酮肟醚的合成及其对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列二十个2,6-二芳基哌啶-4-一O-甲基肟，在C-2和C-6的苯基的各个位置上都有氟/氯/溴/甲基/甲氧基/乙氧基/异丙基取代基，与/在仲氨基上没有甲基取代基，在活性亚甲基中心上没有甲基/乙基/异丙基取代基。不论它们的取代方式是什么，所有化合物都主要存在于椅子构象中，除了3m，它采用的是扭曲船构型。评价所有合成的化合物对人宫颈癌（HeLa）细胞系的体外抗增殖活性。通过用MTT测定法测量处理24小时后的活细胞数来确定测试化合物的细胞毒性。初步的SAR结果表明，一些铅分子3c-f，3j-k，4d-g和4i具有对哌啶酮药效团进一步结构优化的范围，以促进抗癌药物合成的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2r,6c-bis-(4-methoxy-phenyl)-3t-methyl-piperidin-4-one; hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  NMR spectral study of some 2r,6c-diarylpiperidin-4-one (3′-hydroxy-2′-naphthoyl)hydrazones with special reference to γ-syn effect

  摘要：

  H-1 and C-13 NMR spectra have been recorded for 2r,6c-diarylpiperidin-4-one (3'-hydroxy-2'-naphthoyl)hydrazones 10-17 and 3,3-dimethyl-2r,6c-bis(p-methoxyphenyl)piperidin-4-one (5). For selected compounds 20 NMR spectra have been recorded. The spectral data along with those reported for related compounds are used to study the effect of a heteroatom X on the C-13 chemical shift of a gamma-carbon with X C-alpha C-beta C-gamma torsional angle close to 0 degrees, termed as gamma-syn effect. Also gamma-gauche and delta-effects of the alkyl groups at C-3 on the carbons of the aryl group at C-2 have been studied. The chemical shifts for the naphthalene ring are in accord with the mesomeric and steric effects of the carbonyl and hydroxy groups. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.09.015

文献信息

• Facile synthesis of N-benzylated 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones: Stereochemical investigation by 1D/2D NMR and single-crystal XRD
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Paramasivam Parthiban、Vedavati G. Puranik、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.054

  日期：2011.3

  1H and 13C NMR spectral studies. Of them, the 1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 was completely characterized by 2D NMR techniques such as 1H 1H COSY, 1H 13C COSY and NOESY to assign the signals, unambiguously. The proton coupling constants and NOE correlations provided the complete stereochemistry of 22, which is further witnessed by its single-crystal XRD analysis. The NMR and XRD studies

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物
• Stereochemical effect on biological activities of new series of piperidin-4-one derivatives
  作者：Periyasamy Venkatesan、Thiyagarajan Maruthavanan

  DOI：10.1080/14786419.2015.1009456

  日期：2015.11.17

  synthesised by the reduction of cis-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-one using Grignard reagent. The structural assignments and conformational studies of the synthesised compounds were established based on the IR, 1H NMR, 13C NMR, NOESY and mass spectral studies. Their stereochemical effect on antibacterial, antifungal and anthelmintic activities was studied.

  通过还原顺-3-烷基-2,6-合成了一系列新的（2 S，3 R，4 S，6 R）-3-甲基-4-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-醇。使用格氏试剂制备二芳基哌啶-4-酮。基于IR，1 H NMR，13 C NMR，NOESY和质谱研究建立了合成化合物的结构分配和构象研究。研究了它们的立体化学作用对抗菌，抗真菌和驱虫活性的影响。
• New thiazoldinone substituted 2,6-diarypiperidin-4-one: Synthesis, crystal structure, spectral characterization, binding mode with calf thymus DNA
  作者：P. Sangeetha、C. Sankar、K. Tharini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126899

  日期：2019.12

  IR-120H resin under microwave irradiation. All the compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H, 13C NMR spectra. The conformation of the compound was unambiguously assigned by 2D NMR spectral analysis. Single crystal X-ray diffraction recorded for compound 21 and the data indicate that the compound crystallized in triclinic system with space group Pī. The observed chemical shifts and coupling

  摘要 在微波照射下，使用绿色可回收催化剂 Amberlit IR-120H 树脂高效合成了一系列 2,6-二芳基哌啶-4-亚基噻唑烷-4-one 衍生物（15-21）。所有化合物均通过元素分析、FT-IR、1H、13C NMR光谱表征。该化合物的构象通过 2D NMR 光谱分析明确指定。化合物 21 的单晶 X 射线衍射记录和数据表明该化合物在空间群 Pī 的三斜晶系​​中结晶。观察到的化学位移和耦合常数表明哌啶酮环（15-21）采用椅子构象，芳基呈赤道取向。在固态下，关于 CN 双键的构型与 C-5 碳是同构的。筛选所有化合物的体外抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试中，发现化合物 17 和 18 具有有效的抑制作用，MIC 值在 0.2–0.8 μg/mL 的范围内。通过光谱法研究了化合物与小牛胸腺DNA的相互作用，结果表明化合物通过凹槽结合模式与脱氧核糖核酸(DNA)结合。
• Synthesis, spectral and structural studies of alkyl 2-(3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylate derivatives: Crystal and molecular structure of methyl 2-(3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylate
  作者：C. Udhaya Kumar、A. Sethukumar、M. Velayutham Pillai、B. Arul Prakasam、C. Ramalingan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.003

  日期：2016.5

  6-diarylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylates (7–14) is reported. All the synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral (IR, 1H, 13C and 2D NMR) data. Single crystal X-ray structural analysis of compound 7, evidences that the configuration about C N double bond is syn to C5 carbon (E-form) and exists in normal chair conformation with equatorial orientations of all the substituents

  摘要 报道了一种合成 2-(3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-亚基)肼羧酸烷基酯 (7-14) 的有效合成路线，具有良好的总收率。所有合成的化合物均通过其分析和光谱（IR、1H、13C 和 2D NMR）数据进行表征。化合物 7 的单晶 X 射线结构分析表明，CN 双键的构型与 C5 碳（E 型）同构，并以所有取代基的赤道取向的正常椅子构象存在。
• Studies of some monocyclic and bicyclic arylacetonitriles
  作者：A. Manimekalai、A. Balamurugan

  DOI：10.1002/mrc.2734

  日期：2011.5

  1H13C COSY NMR spectra have been recorded in CDCl3 for arylacetonitriles 1–12 and analyzed. The arylacetonitriles 3–7 exist in two isomeric forms E (methyl group is anti to cyano group) and Z (the methyl group is syn to cyano group) in solution. Normal chair conformation with equatorial orientations of phenyl rings at C‐2 and C‐6 for monocyclic nitriles 1 and 2, epimeric chair structure EC (axial configuration

  芳基乙腈 1-12 的高分辨率 1H、13C、1H1H COZY 和 1H13C COZY NMR 谱已在 CDCl3 中记录并分析。芳基乙腈 3-7 在溶液中以两种异构形式 E（甲基与氰基反）和 Z（甲基与氰基同位）存在。单环腈1和2的C-2和C-6苯环赤道方向的正常椅子构象，芳基乙腈衍生物的E和Z异构体的差向异构椅子结构EC（C-3处甲基的轴向构型）（ 3-7) 和扭曲的船形，B3，用于 N-酰基乙腈衍生物 (8-10) 已根据 NMR 数据提出。双环腈11和12在溶液中以双椅构象存在。DFT 计算和化学位移也支持这些构象。1-12 的几何优化是根据密度泛函理论使用 B3LYP/6-31G(d,p) 基组进行的，并且 1 和 8 的理论几何参数已与单晶测量的几何参数进行了比较。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.