(2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 96035-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-carbamoyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-methanesulfonyloxy-L-prolineamide；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-carbamoyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 96035-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₈S
• 分子量: 387.37
• InChiKey: USRHFYZQYQCEFC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性，第二部分

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性，第二部分

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04921852A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [320] hept-2-ene-2-carboxylic acid anti-microbiotic compounds are prepared.

  3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[320]庚-2-烯-2-羧酸抗微生物化合物已经制备好。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methylcarbapenems Having a 2, 2-disubstituted-1, 3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety and Related Compounds. Part III
  作者：Chang-Hyun Oh、Hyun-Gu Dong、Han-Won Cho、Sung Jin Park、Joon Hee Hong、Daejin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x

  日期：2002.5

  The synthesis of new series of 1β‐methylcarbapenems having a 2, 2‐disubstituted‐1, 3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐ and ‐[4.3.0]nonan‐4‐one moiety is described.Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent of the bicyclic ring was investigated. A particular compound (16 f) bearing a hydroxymethyl group showed the

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。
• B-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US04943569A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Novel .beta.-lactam compounds belonging to carbapenem or penem derivatives useful as antimicrobial agents or intermediates therefor and a process for producing these compounds are disclosed.

  本发明公开了属于碳青霉烯或青霉烯衍生物的新型β-内酰胺类化合物，可用作抗微生物剂或其中间体，以及制备这些化合物的方法。
• .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US04933333A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel .beta.-lactam compounds belonging to carbapenem or penem derivatives useful as antimicrobial agents or intermediates therefor and a process for producing these compounds are disclosed.

  本发明公开了属于头孢烯或青霉烯衍生物的新型β-内酰胺化合物，用作抗微生物剂或其中间体，以及生产这些化合物的方法。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420122A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for their preparation are disclosed. These novel compounds have antimicrobial activity, and are useful as a medicament in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明公开了一种新型3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其制备方法。这些新型化合物具有抗微生物活性，可用作治疗人类和动物感染性疾病的药物。