(E)-3-methylnon-3-en-2-one | 18402-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methylnon-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-non-3-en-2-one
• CAS: 18402-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MNUPLBRMYZJYJZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylnon-3-en-2-one 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-甲基-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Inducibility of an enone reductase system in the fungus Beauveria sulfurescens: application in enantioselective organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-壬炔-3-醇 在 NH₄NO₃-exchanged zeolite HSZ-320 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-3-methylnon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔醇在沸石催化剂上的脱水-水合。共轭烯和α，β-不饱和酮的选择性合成

  摘要：

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00382-1

文献信息

• A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F₅
  作者：Robert J. Lee、Martin R. Lindley、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1039/c7cc03229c

  日期：——

  Appel reaction conditions have been harnessed to affect a mild biosynthetically inspired dehydration of endoperoxides to deliver multi-substituted electron rich furans. Unlike traditional dehydrative procedures, this method is metal and acid free, and can be achieved under redox neutral conditions. It is general for a range of aryl and alkyl substituted endoperoxides, and is functional group tolerant

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Enantioselective Preparation, Conformational Analysis and Absolute Configuration of Highly Substituted Aziridines
  作者：Giorgio Bencivenni、Paolo Righi、Lodovico Lunazzi、Silvia Ranieri、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chir.22522

  日期：2015.12

  reaction was found to be highly enantio‐ and diastereoselective, yielding N‐tosylated aziridines. Low‐temperature nuclear magnetic resonance (NMR) spectra allowed for the determination of the N‐inversion barrier, that was found to be quite lower with respect to unsubstituted aziridines. A thorough conformational analysis supported by low‐temperature NMR data allowed for the determination of the absolute

  给出了α-取代的α，β-不饱和酮的有机催化叠氮化反应的第一个例子。发现该反应具有高度对映体和非对映体选择性，产生N-甲苯磺酰化氮丙啶。低温核磁共振（NMR）光谱可用于确定N转化阻挡层，相对于未取代的氮丙啶，N转化阻挡层要低得多。借助低温NMR数据进行的全面构象分析，可以通过时域密度泛函理论对电子圆二色性光谱进行模拟，从而确定主要立体异构体的绝对构型。手征性：2015年27：875–887。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 901 - 908
  作者：Nasakin, O. E.、Lukin, P. M.、Zil'berg, S. P.、Terent'ev, P. B.、Bulai, A. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; BUERSTINGHAUS R.; GROEBEL B.-T.; KOLB M., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 5, 830-845
  作者：SEEBACH D.、 BUERSTINGHAUS R.、 GROEBEL B.-T.、 KOLB M.

  DOI：——

  日期：——