3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one | 603999-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-fluorophenyl)propanoyl]-1H-imidazole；3-(4-Fluorophenyl)-1-imidazol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 603999-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• 分子量: 218.231
• InChiKey: QGFHNJLNKJYPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one 、 硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 18-冠醚-6 、 C₆H₁₀N₃O₂S⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium acetate 、 cesium fluoride 作用下， 反应 0.17h， 生成 (rac)-3-(4-fluorobenzyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对映体选择性环空：双氢香豆素的正式[4 + 2]加成的双重活化策略。

  摘要：

  通过原位活化的NHC催化，已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生，因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成，从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09590a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对映体选择性环空：双氢香豆素的正式[4 + 2]加成的双重活化策略。

  摘要：

  通过原位活化的NHC催化，已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生，因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成，从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09590a

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists
  申请人：Bhandari Ashok

  公开号：US20050107419A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防疾病或病况中的应用方法。
• US7189851B2
  申请人：——

  公开号：US7189851B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective annulations: a dual activation strategy for a formal [4+2] addition for dihydrocoumarins
  作者：Anna Lee、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4cc09590a

  日期：——

  A highly efficient asymmetric formal [4+2] annulation for the synthesis of dihydrocoumarins has been developed via an in situ activated NHC catalysis. Both electrophilic and nucleophilic species are generated in situ simultaneously whereby acyl imidazoles facilitated rapid formation of an NHC-enolate intermediate to afford the [4+2] dihydrocoumarin adducts.

  通过原位活化的NHC催化，已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生，因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成，从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。