2-deuterio-butan-2-ol | 19403-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deuterio-butan-2-ol
• 英文别名: 2-Deuteriobutan-2-ol
• CAS: 19403-02-2
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 75.1149
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-butan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-bromo-2-deuterio-butane
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Butane-2-d. III. Verification of Configuration by Elimination Reactions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a022
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到2-deuterio-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与三苯基膦-四氯甲烷反应制得脱水醇的氘同位素研究

  摘要：

  2-丁醇，2-丁醇-2d 1，赤型-2-丁醇-3d 1，（EB），2-甲基-2-丙醇（2M2P）和1,1,1,3,3,3的反应-hexadeuterio-2-methyl-2-propanol（HDMP）分别具有CCl 4和Ph 3研究了在36–85°C温度范围内的极性或非极性溶剂中的P。对于2-丁醇，脱水产物的分数随温度升高而增加；（2M2P）观察到相反的温度效应。脱水是（2M2P）（85-95％）的主要途径，但2-丁醇（75-95％）的取代（OH被Cl取代）是主要的途径。（EB）的转化使丁烯中的氘保留，表明98％或更多的脱水遵循抗消除途径，因此优先考虑Saytzeff消除。（EB）和（HDMP）的烯烃形成步骤的氘消除同位素效应（k H / k D）约为2.0，并且温度和溶剂极性均未对（k H k D）产生影响）在调查范围内。出乎意料的是，对于（EB）而不是（HDMP）形成卤代烷的相对速率存在同位素效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80935-2
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-Ditert-butyl-1-iodo-3,5-dioxa-4-silabicyclo[5.1.0]octane 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-deuterio-butan-2-ol 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基碘代丙烷与宽硼酸基质的镍催化铃木-宫浦偶联作用范围：偶联反应结果取决于自由基的稳定性

  摘要：

  我们描述了叔碘代环丙烷与芳基硼酸的镍催化的铃木-宫浦芳基化；这是为各种对映体富集的芳基环丙烷提供季立体形成中心的有效且收敛的策略。这是叔烷基亲电试剂与多种芳族化合物（包括杂芳族化合物）之间的首次金属催化偶联。我们发现，镍与卤化物作为亲电子试剂的偶合催化反应的结果取决于反应过程中形成的自由基种类的稳定性。使用叔丁醇（t- BuOH）作为反应溶剂非常有效，因为它在产生自由基的反应条件下具有稳定性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401000

文献信息

• Enantiomeric Analysis of Homologous Series of Secondary Alcohols by Deuterium NMR Spectroscopy in a Chiral Nematic Liquid Crystal: Influence of Molecular Geometry on Chiral Discrimination
  作者：A. Meddour、D. Atkinson、A. Loewenstein、J. Courtieu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980710)4:7<1142::aid-chem1142>3.0.co;2-q

  日期：1998.7.10

  NMR measurements of the differential ordering effect (DOE) are presented for homologous series of 22 chiral secondary aliphatic alcohols dissolved in a poly-(gamma-benzyl-L-glutamate) (PBLG)/dichloromethane liquid-crystalline solvent. The quadrupolar splittings of the solutes, which were deuterated at their chiral centres, were measured as a function of the PBLG concentration and temperature. The proton dipolar splittings of the dichloromethane in each sample were also measured and used as a reference. The results are analysed qualitatively in terms of the structures of the molecules and their asymmetric (or chiral) characteristics. Emphasis is put on comparative analysis of the chiral discrimination in members of each particular homologous series and on evaluating the Limits of the technique for molecules that have two very similar groups attached to their stereogenic centres.
• MOCHIDA, KUNIO;TAKEUCHI, HIDENORI;HIRAGA, YOO;OGAWA, HIROYASU, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1989-1992
  作者：MOCHIDA, KUNIO、TAKEUCHI, HIDENORI、HIRAGA, YOO、OGAWA, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• BANERT K.; BUNSE M.; ENGBERT T.; GASSEN K. -R.; KURNIANTO A. W.; KIRMSE W+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 272-278
  作者：BANERT K.、 BUNSE M.、 ENGBERT T.、 GASSEN K. -R.、 KURNIANTO A. W.、 KIRMSE W+

  DOI：——

  日期：——
• Optically Active Butane-2-d. III. Verification of Configuration by Elimination Reactions¹
  作者：G. K. HELMKAMP、N. SCHNAUTZ

  DOI：10.1021/jo01086a022

  日期：1959.4
• Deuterium isotope studies of the dehydration alcohols by reaction with triphenylphosphine-tetrachloromethane
  作者：Hossein A. Dabbagh、Boris Franzus、Thomas T.-S. Huang、Burtron H. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80935-2

  日期：1991.1

  (2M2P) (85–95%) but substitution (of OH by Cl) was dominant for 2-butanol (75–95%). Deuterium retention in the butenes from the conversion of (EB) indicated that 98% or more of the dehydration followed an anti-elimination pathway, and there was a preference for Saytzeff elimination. An isotope effect for deuterium elimination (kH/kD) for the alkene-forming step for (EB) and (HDMP) was about 2.0, and

  2-丁醇，2-丁醇-2d 1，赤型-2-丁醇-3d 1，（EB），2-甲基-2-丙醇（2M2P）和1,1,1,3,3,3的反应-hexadeuterio-2-methyl-2-propanol（HDMP）分别具有CCl 4和Ph 3研究了在36–85°C温度范围内的极性或非极性溶剂中的P。对于2-丁醇，脱水产物的分数随温度升高而增加；（2M2P）观察到相反的温度效应。脱水是（2M2P）（85-95％）的主要途径，但2-丁醇（75-95％）的取代（OH被Cl取代）是主要的途径。（EB）的转化使丁烯中的氘保留，表明98％或更多的脱水遵循抗消除途径，因此优先考虑Saytzeff消除。（EB）和（HDMP）的烯烃形成步骤的氘消除同位素效应（k H / k D）约为2.0，并且温度和溶剂极性均未对（k H k D）产生影响）在调查范围内。出乎意料的是，对于（EB）而不是（HDMP）形成卤代烷的相对速率存在同位素效应。