(E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene | 133332-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-4-methoxy-β-nitrostyrene；2-(3-Cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)-1-nitro-E-ethylene；2-cyclopentyloxy-1-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 133332-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: YDXAZAGMHUJUAR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  412.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-aryl pyrrolidinones as novel anti-HIV-1 agents. Part 1
  作者：Baogen Wu、Kelli Kuhen、Truc Ngoc Nguyen、David Ellis、Beth Anaclerio、Xiaohui He、Kunyong Yang、Donald Karanewsky、Hong Yin、Karen Wolff、Kimberly Bieza、Jeremy Caldwell、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.012

  日期：2006.7

  The synthesis and preliminary structure-activity relationship of a series of pyrrolidinones are described. These pyrrolidinones have been characterized as novel non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) which are highly potent against wild-type and drug-resistant human immunodeficiency viruses (HIV-1).

  描述了一系列吡咯烷酮的合成和初步的构效关系。这些吡咯烷酮已被表征为新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对野生型和耐药性人免疫缺陷病毒（HIV-1）具有很高的效力。
• Development of a Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes for the Synthesis of Endothelin-A Antagonist <b>ABT-546</b>. Scope, Mechanism, and Further Application to the Synthesis of the Antidepressant Rolipram
  作者：David M. Barnes、Jianguo Ji、Michael G. Fickes、Michael A. Fitzgerald、Steven A. King、Howard E. Morton、Frederick A. Plagge、Margo Preskill、Seble H. Wagaw、Steven J. Wittenberger、Ji Zhang

  DOI：10.1021/ja026788y

  日期：2002.11.1

  The enantioselective synthesis of endothelin-A antagonist ABT-546 has been accomplished via the discovery and development of a highly selective catalytic asymmetric conjugate addition of ketoesters to nitroolefins. Employing just 4 mol % bis(oxazoline)-Mg(OTf)(2) complex with an amine cocatalyst, we obtained the product nitroketone with 88% selectivity at the aryl-bearing stereocenter and in good yield

  内皮素-A 拮抗剂 ABT-546 的对映选择性合成是通过发现和开发酮酯与硝基烯烃的高选择性催化不对称共轭加成来完成的。仅使用 4 mol% 双(恶唑啉)-Mg(OTf)(2) 配合物和胺助催化剂，我们在含芳基的立体中心以 88% 的选择性获得了产物硝基酮，并且在 13 mol 的规模范围内以良好的产率获得。描述了配体结构、金属盐和溶剂对反应的影响。对反应特别重要的是水含量。虽然在催化剂生成过程中需要水，但随后必须除去水以最大化立体选择性和反应性。该反应已扩展到其他二羰基底物，并且在硝基烯烃伙伴上可以容忍各种取代模式。该反应还用于合成抗抑郁药咯利普兰。还描述了有关反应机理的研究。
• Chlorination of Conjugated Nitroalkenes with PhICl2 and SO2Cl2 for the Synthesis of α-Chloronitroalkenes
  作者：Andrey A. Tabolin、Anastasia A. Fadeeva、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1055/s-0040-1707396

  日期：2020.9

  Chlorination of conjugated nitroalkenes with iodobenzene dichloride or sulfuryl chloride to give target α-chloronitroalkenes in good yields is described. Details of the procedure depend on the donating ability of the nitroalkene substituents. The activity of the described chlorinating agents increases in order ‘PhICl2/Py’ < ‘SO2Cl2’ < ‘SO2Cl2/HCl’ with the former producing the best yields for highly

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• Phenylalkyl oxamides
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05393788A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Novel oxamide derivatives are described which inhibit the production of TNF and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production. The compounds of the present invention are also useful as inhibitors of PDE IV and are therefor useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated thereby.

  描述了一种新型的草酰胺衍生物，它们抑制TNF的产生，并且在治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态中具有用处。本发明的化合物还可作为PDE IV的抑制剂，因此在治疗由此介导或加重的疾病状态中也具有用处。