{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene | 4173-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene
• 英文别名: 1-(2-Methoxypropan-2-yloxy)prop-2-ynylbenzene；1-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-2-ynylbenzene
• CAS: 4173-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FVZKDPXPXJYWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene 在 N-benzylidene-4-methoxyaniline oxide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到2-methoxy-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基缩醛和硝酮的[3 + 3]环加成

  摘要：

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.058
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基缩醛和乙烯基酯的串联环化

  摘要：

  我们之前对炔丙基底物的化学选择性金（I）催化烯烃环加成的比较研究结果表明，炔丙基缩醛通过不同的环化途径与相应的酯反应，并且它们还具有显着更高的反应性。为了增加对炔丙缩醛化学的理解并探索通过金（I）催化反应生成新化合物的可能性，已经进行了炔丙缩醛与乙烯基酯的一系列反应。获得了一种新型的环丙基-环戊烯基产品，(1,3-二甲氧基-4,5-二苯基环戊-2-烯-1-基)-环丙基酯衍生物。对于这些高度区域选择性和立体选择性金 (I) 催化的反应，提出了一种合理的机制，包括连续的 [1+2] 和 [2+3] 环加成。环戊烯基化发生立体选择性，而非对映异构体的顺式/反式混合物在环丙烷化步骤中形成，选择性由较大的乙烯基取代基控制。串联反应允许构建多取代和高度官能化的双环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301674

文献信息

• Gold(I)-catalysed tandem cyclization of propargyl acetals and alkynes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Morten Christian Hogsnes、Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.080

  日期：2016.2

  To expand the understanding of the chemistry of propargyl acetals, their gold(I) catalysed cycloaddition reactions with alkynes have been investigated. We hereby report a novel tandem reaction that allows the construction of a new type of polysubstituted and highly functionalised bicyclic pentalene compounds, 2,6a-dimethoxy-3a-methyl-1,4,5-triphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes, with four stereogenic

  为了扩大对炔丙基缩醛化学的认识，已经研究了它们的金（I）与炔烃催化的环加成反应。我们据此报告了一种新颖的串联反应，该串联反应允许构建新型的多取代和高度官能化的双环戊烯化合物2,6a-二甲氧基-3a-甲基-1,4,5-三苯基-1,3a，4,6a-四氢戊烯，具有四个立体异构中心。 从非对映异构产物的混合物中成功分离出纯度最高为51％的纯非对映异构体（总产率高达60％），并通过NMR光谱法进行了单独表征。对于这种金（I）催化的反应，提出了基于随后的[2 + 2]和[2 + 3]环加成反应形成这些新型串联产物的合理机制。
• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• Gold(I)-Catalysed Alkene Cycloaddition Reactions of Propargyl Acetals
  作者：Naseem Iqbal、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201201328

  日期：2013.2

  Studies on gold(I)-catalysed reactions of propargyl acetals are scarce, unlike those of the corresponding esters. We have investigated gold(I)-catalysed cyclization reactions of both propargyl acetals and esters in order to identify the abilities of the two substrate groups to follow two different cyclization pathways with vinylic reactants, such as vinyl amides and vinyl ethers, in chemoselective

  与相应的酯不同，对炔丙基缩醛的金（I）催化反应的研究很少。我们研究了金 (I) 催化的炔丙基缩醛和酯的环化反应，以鉴定两种底物基团以化学选择性方式与乙烯基反应物（例如乙烯基酰胺和乙烯基醚）遵循两种不同环化途径的能力。与吲哚的相应反应允许构建具有生物学意义的多环吲哚基化合物。还研究了炔丙基缩醛和酯的相对反应性。炔丙基缩醛的金（I）催化环化反应具有两个重要特征：i）与通常使用炔丙基酯进行的常规烯烃环丙烷化相比，相应缩醛的首选一般反应途径是通过 [2+3] 环加成进行非典型环戊烯基化，以提供反式环戊烯基产物，并且 ii) 炔丙缩醛显示出比相应的酯显着更高的反应性，这与烷氧基的假设一致取代基可能会激活金-炔丙基缩醛复合中间体。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。与烷氧基取代基可能激活金-炔丙基缩醛复合中间体的假设一致。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。
• Preparation and Catalytic Activity of Novel σ,π-Dual Gold(I) Acetylide Complexes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201901623

  日期：2020.1.23

  Chiral bridged σ,π‐dual gold(I)‐acetylide complexes were synthesised, characterised, and their catalytic activity was investigated. Dual gold(I)‐catalysed reactions of propargylic alcohol derivatives show different catalytic potential than the monogold or digold complexes. Mechanistic explanations are proposed for the differing regioselectivity or the similar or higher enantioselective outcome of some

  合成，表征了手性桥接的σ，π-双金（I）-乙炔化物络合物，并研究了它们的催化活性。炔丙醇衍生物的双金（I）催化反应显示出与单金或双金配合物不同的催化潜力。对于某些反应的不同区域选择性或相似或更高的对映选择性结果，提出了机械解释。
• Gold(I)-Catalyzed Benz[<i>c</i>]azepin-4-ol Synthesis by Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/jo401075n

  日期：2013.8.16

  N-heterocyclic azepine products is presented. A number of benz[c]azepin-4-ol products were readily prepared in one step from easily accessible phenylpropargyl acetals and benzaldimine substrates in the presence of a gold(I) catalyst. A direct one-pot procedure from the propargyl and the respective aldehyde and amine substrates was successful as well. The reaction to access the benzofused azepines could be

  介绍了一种金（I）催化的分子间缩甲醛[2 + 5]环加成反应，用于制备苯并稠合的N-杂环氮杂产物。在金（I）催化剂的存在下，很容易从容易获得的苯基炔丙基缩醛和苯甲二胺底物中一步制备许多苯并[ a ]氮杂-4-醇产物。炔丙基以及相应的醛和胺底物的直接一锅法也很成功。可以通过级联反应（包括亲核性苯扎二胺N）合理化获得苯并稠合氮杂物的反应-从炔丙基缩醛生成的高反应性苯基炔丙基-金（I）类胡萝卜素复合物上进行攻击。随后的脱脂步骤通过与醛亚胺部分的分子内Pictet-Spengler型反应，通过1,7-电环化促进环的闭合。