N-(cyclopent-1-en-1-yl)acetamide | 1006707-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclopent-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: trans,trans-Acetamidocyclopentene；N-(cyclopenten-1-yl)acetamide
• CAS: 1006707-62-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: XVQDTXHCRHPVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopent-1-en-1-yl)acetamide 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-chlorocyclopenten-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的亲核性参数及其对有机催化转化的意义

  摘要：

  在乙腈溶液中测定了11个取代的酰胺与苯甲酰鎓离子（二芳基碳鎓离子）的反应动力学。二阶速率常数遵循相关日志 ķ 2（20℃）=小号Ñ（Ë + Ñ），这使我们能够派生反应参数Ñ和š Ñ。当4.6 < N <7.1时，酰胺的亲核性与烯醇醚，未活化或弱活化的吲哚和吡咯类似。所述的组合Ñ和š Ñ参数与先前报道È典型的迈克尔受体，α，β-不饱和亚胺离子和氯化剂六氯环己-2,4-二烯酮的参数使我们能够可靠地重现与这些亲电子试剂反应的实验速率常数。酰胺与α，β-不饱和亚胺离子的反应仅在存在碱（例如2,6-二甲基吡啶）的情况下进行，这可以通过亚胺离子的路易斯酸度低来解释。讨论了这些结果对在有机催化反应中使用酰胺的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201103519
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 、 乙酸酐 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(cyclopent-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过NaISO 3的CuI催化酮肟的还原酰化反应合成酰胺

  摘要：

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo1022348

文献信息

• Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides
  作者：Luo Yang、Qing Wen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01970a

  日期：——

  A silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides was developed. This method is compatible with diaryl and dialkyl disulfides to deliver the biologically precious chalcogenated olefins efficiently. A plausible non-chain radical mechanism was proposed for understanding this novel sulfenylation based on the mechanistic studies.

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。
• Orthogonal Synthesis of Indolines and Isoquinolines via Aryne Annulation
  作者：Christopher D. Gilmore、Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0780582

  日期：2008.2.6

  exploiting the reactivity of arynes. Reaction of N-carbamoyl-functionalized enamine derivatives with benzyne affords substituted indolines. An orthogonal reactivity is uncovered when related enamine derivatives are modified as amides, such that isoquinolines are formed as the product of condensation with benzyne. This latter transformation is applied to a concise total synthesis of the opiate alkaloid papaverine

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。
• Efficient and practical synthesis of N-acetyl enamides from ketoximes by unique iron catalytic system
  作者：Takahiro Kunishige、Daisuke Sawada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.006

  日期：2019.6

  procedure for the iron-catalyzed synthesis of enamides from ketoximes was developed, and its mechanism was proposed. A unique reduction system, with the concerted use of KI and Na2S2O4, was involved. The reaction exhibited a wide substrate scope and gave good yields in a short reaction time. The procedure is operationally simple and also applicable for the large-scale synthesis.

  提出了铁催化酮肟合成烯酰胺的新方法，并提出了机理。涉及一种独特的还原系统，可协同使用KI和Na 2 S 2 O 4。该反应显示出较宽的底物范围并且在短的反应时间内给出了良好的产率。该程序操作简单，也适用于大规模合成。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。