O-ethyl-S-1-phenylethyl carbonodithioate | 123972-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl-S-1-phenylethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl S-(1-phenylethyl)xanthate；S-1-phenylethyl O-ethylxanthate；O-ethyl S-(1-phenylethyl) xanthate；O-ethyl 1-phenylethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 123972-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: AOAFIKNGZOOCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-1-phenylethyl carbonodithioate 以 二苯醚 为溶剂， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  热稳定性对RAFT / MADIX试剂分子结构的依赖性：动力学和机理研究

  摘要：

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，

  DOI：

  10.1021/ma201570f
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 (1-溴乙基)苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-ethyl-S-1-phenylethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  使用低转移常数的可逆加成-断裂链转移（RAFT）剂对苯乙烯进行种子乳液聚合的动力学研究

  摘要：

  研究了通过黄原酸酯基可逆加成-断裂链转移（RAFT）试剂以低转移常数（约0.7）介导的苯乙烯种子乳液聚合的机理。用γ辐射分解弛豫测量直接确定出射率系数。随RAFT数量的增加而增加，这与RAFT的链转移特性和出口的标准转移/扩散机制相一致。将出口数据与稳态速率与化学引发的测量值相结合显示，进入速率系数随RAFT的数量而降低，而对于γ引发，除非使用非常高的RAFT浓度，否则进入速率系数不受影响。这种行为与有关RAFT的常规假设和进入的水相传播模型不一致（该假设成功地预测了普通乳液聚合体系的进入速率系数）。据推测，这项工作中使用的RAFT剂具有表面活性，考虑到这些RAFT剂的规范形式，这并不出乎意料。如果假设表面活性使表面附近的RAFT浓度增加，则可以在标准水相模型的框架内考虑化学引发体系的进入速率系数的急剧下降。自由基的转移增加，这些自由基会解吸而不是进入，并且随后的再进入因该事件的反复发生而

  DOI：

  10.1021/ma026020y

文献信息

• Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents
  作者：Jared Skey、Rachel K. O’Reilly

  DOI：10.1039/b804260h

  日期：——

  The application of a universal synthetic strategy for the high yielding and facile synthesis of a wide range of functional RAFT agents including trithiocarbonates, xanthates and dithiocarbamates is described.

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。
• Emulsion Polymerization of Vinyl Acetate in the Presence of Different Hydrophilic Polymers Obtained by RAFT/MADIX
  作者：Sandra Binauld、Laura Delafresnaye、Bernadette Charleux、Franck D’Agosto、Muriel Lansalot

  DOI：10.1021/ma402549x

  日期：2014.5.27

  The surfactant-free emulsion polymerization of vinyl acetate (VAc) was achieved using RAFT/MADIX-mediated polymerization-induced self-assembly (PISA) process in water. First, well-defined hydrophilic macromolecular RAFT agents (macroRAFT) bearing a xanthate chain end were synthesized by RAFT/MADIX polymerization of N-vinylpyrrolidone (NVP) and N-acryloylmorpholine (NAM) or by post-modification of commercial

  使用RAFT / MADIX介导的聚合诱导的自组装（PISA）工艺在水中实现了乙酸乙烯酯（VAc）的无表面活性剂乳液聚合。首先，通过RAFT / MADIX聚合N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）和N的合成明确定义的带有黄原酸酯链端的亲水性大分子RAFT试剂（macroRAFT）。-丙烯酰基吗啉（NAM）或通过商业化聚乙二醇的后改性处理。macroRAFT与VAc在水中的链扩展导致嵌段共聚物纳米级组织，并随后形成了具有高固含量（35-37 wt％）的稳定且等分散的PVAc乳胶纳米颗粒。还研究了包括macroRAFT试剂前体的性质和功能在内的各种参数对聚合动力学和颗粒形态的影响。
• Polymerization process with living characteristics and polymers made therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040024132A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A free radical polymerization process suitable for synthesizingpolymers is disclosed. The process utilizes novel sulfur based chain transfer agents and is widely compatible over a range of monomers and reaction conditions. Novel polymers having low polydispersity and predictable specific polymer architecture amd molecular weight are produced by the process. The polymers produced by the process are suitable for use as binders in automotive OEM and refinish coatings.

  本文披露了适用于合成聚合物的自由基聚合过程。该过程利用新型基于硫的链转移剂，并且在各种单体和反应条件下广泛兼容。该过程生产具有低聚分散度和可预测的特定聚合物结构和分子量的新型聚合物。该过程生产的聚合物适用于作为汽车OEM和修补涂料中的粘合剂。
• Biomedical devices
  申请人：Nunez Ivan M.

  公开号：US20100315588A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Biomedical devices such as contact lenses formed from a polymerization product of a mixture comprising (a) a hydrophilic polymer comprising one or more hydrophilic units and one or more thio carbonyl thio fragments of a reversible addition fragmentation chain transfer (“RAFT”) agent; and (b) one or more biomedical device-forming monomers are disclosed.

  本发明涉及一种生物医学设备，例如由聚合产物形成的隐形眼镜，所述聚合产物包括（a）一种亲水性聚合物，包括一种或多种亲水基团和一种或多种可逆加成断裂链转移（RAFT）剂的硫代羰基硫醚片段；以及（b）一种或多种生物医学设备形成单体。
• Process for forming a coated substrate
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2287671A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  The invention pertains to processes for forming coated substrates, including photoresist coated substrates, comprising a low polydispersity acrylic polymer and a photoactive component.

  本发明涉及形成涂层基底（包括光阻涂层基底）的工艺，该基底由低聚散性丙烯酸聚合物和光活性成分组成。