Furo(2,3-b:5,4-b')diindole, 5,5a,6a,7,11b,11c-hexahydro-11b,11c-dimethyl- | 79481-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Furo(2,3-b:5,4-b')diindole, 5,5a,6a,7,11b,11c-hexahydro-11b,11c-dimethyl-
• 英文别名: 1,2-dimethyl-11-oxa-9,13-diazapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-3,5,7,14,16,18-hexaene
• CAS: 79481-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: NMROSCZHMQPXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furo(2,3-b:5,4-b')diindole, 5,5a,6a,7,11b,11c-hexahydro-11b,11c-dimethyl- 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-甲基吲哚 、 3-甲基羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  CuCl-吡啶络合物在氧气下催化3-取代吲哚的氧化裂解反应

  摘要：

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 吡啶 、 copper(II) methoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到Furo(2,3-b:5,4-b')diindole, 5,5a,6a,7,11b,11c-hexahydro-11b,11c-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  CuCl-吡啶络合物在氧气下催化3-取代吲哚的氧化裂解反应

  摘要：

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2369

文献信息

• Electrooxidation products of methylindoles: Mechanisms and structures
  作者：Anna Berlin、Augusto Canavesi、Gilberto Schiavon、Sandro Zecchin、Gianni Zotti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00366-3

  日期：1996.6

  platinum anode in acetonitrile containing NaClO4 has been studied. In any case no polymeric deposit on the working electrode was obtained. The identification of the obtained soluble products is described and the mechanisms of formation are discussed. Analogously to the case of unsubstituted indole, electrooxidized 1–3 react through positions 2 and 3. The non polymerization of 1 is explained with the

  研究了1-甲基吲哚，2-甲基吲哚和3-甲基吲哚在含NaClO 4的乙腈中在铂阳极上的电化学氧化。无论如何，在工作电极上都没有聚合物沉积。描述了获得的可溶性产物的鉴定，并讨论了其形成机理。类似于取代的吲哚的情况下，电氧化1-3通过所述的非聚合的位置2和3的反应1与被氧化成稳定的自由基阳离子和二价阳离子不经过进一步的偶联反应的四聚体的形成进行说明。
• Shen, Xinhua; Lind, Johan; Eriksen, Trygve E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 597 - 603
  作者：Shen, Xinhua、Lind, Johan、Eriksen, Trygve E.、Merenyi, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cleavage Reaction of 3-Substituted Indoles Catalyzed by CuCl–Pyridine Complex under Oxygen
  作者：Jiro Tsuji、Hiroaki Kezuka、Hiroshi Takayanagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.2369

  日期：1981.8

  Oxidative cleavage of 3-methylindole using a catalytic amount of copper(II) salts with added pyridine under an oxygen atmosphere was studied. Smooth cleavage of 3-methylindole took place to give 2-formamidoacetophenone in 73–80% yield, whereas exclusive formation of a hydrate compound derived from 3,3′-dimethyl-3,3′-bi-3H-indole resulted under anaerobic conditions. Clean oxidative cleavage of N-acetyltryptamine

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。