Aethyl-2-anilinoacetoacetat | 66552-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aethyl-2-anilinoacetoacetat
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-3-oxobutanoate
• CAS: 66552-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZWPUQLWTQCPDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  346.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-2-anilinoacetoacetat 在 soda lime 作用下， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Camps, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-anilino-3-(methoxycarbonylhydrazinylidene)butanoate 在 titanium(III) chloride 作用下， 生成 Aethyl-2-anilinoacetoacetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole-2-carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a029

文献信息

• Site-Selective Cu-Catalyzed Alkylation of α-Amino Acids and Peptides toward the Assembly of Quaternary Centers
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/cssc.201802216

  日期：2018.11.23

  The CuI‐catalyzed selective α‐alkylation of α‐amino acid and peptide derivatives with 2‐alkyl‐1,3‐dioxolanes is reported. This oxidative coupling is distinguished by its site‐specificity, high diastereoselectivity, and chirality preservation and exhibits absolute chemoselectivity for N‐aryl glycine motifs over other amino acid units. Collectively, the method allows for the assembly of challenging quaternary

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。
• A Transformation of<i>N</i>-Alkylated Anilines to<i>N</i>-Aryloxamates
  作者：Xiao-He Zhu、Xin Zhang、Hong-Xing Xin、Hong Yan

  DOI：10.1002/hlca.201200603

  日期：2013.8

  Transformation of N‐alkylated anilines to N‐aryloxamates was studied using ethyl 2‐diazoacetoacetate as an alkylating agent and dirhodium tetraacetate (Rh2(OAc)4) as the catalyst. The general applicability of the reaction as a synthetic method for N‐aryloxamates was studied with a number of substituted N‐alkylated anilines. The results revealed that the oxamate was formed by a radical reaction with

  研究了将N-烷基化苯胺转化为N-芳基草酸酯的方法，研究方法是使用2-重氮乙酰乙酸乙酯作为烷基化剂，并用四乙酸二钠（Rh 2（OAc）4）作为催化剂。用许多取代的N-烷基化苯胺研究了该反应作为N-芳基草酸酯的合成方法的一般适用性。结果表明草酸盐是通过与分子O 2和Rh 2（OAc）4作为引发剂的自由基反应形成的。
• Catalytic process for preparing optically active threonine
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0322236A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A 2-N-acylaminoacetoacetic ester represented by the formula: wherein R1 represents lower alkyl, or phenyl or benzyl each of which may be substituted with lower alkyl group or lower alkoxy; R2 represents hydrogen, a lower alkyl, lower alkoxy, or phenyl or benzyloxy, each of which may be substituted with lower alkyl or lower alkoxy, is dissolved in a solvent (e.g. an alkanol), mixed with a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst, and hydrogenated at 25 to 50°C at a H2 pressure of 10-100 kg/cm2 for 15 to 48 hours, to obtain as an intermediate an optically active N-acyl threonine represented by: wherein R1 and R2 are as defined above. The intermediate (II) can be selectively prepared in a high yield and is then hydrolysed with HCI to obtain optically active threonine (CH3CHOHCHNH2COOH). Natural or non-natural type threonine can be prepared selectively by seleoting the absolute configuration of the ligand of the ruthenium-optically active phosphine complex, of which four general formulae are given, all containing a "BINAP" tertiary phosphine; syntheses of the catalyst are given.

  一种 2-N-酰氨基乙酰乙酸酯，由式表示： 其中 R1 代表低级烷基，或苯基或苄基，它们各自可被低级烷基或低级烷氧基取代； R2 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或苯基或苄氧基，它们各自可被低级烷基或低级烷氧基取代。例如烷醇）中，与作为催化剂的钌-光学活性膦络合物混合，并在 25 至 50℃、10-100 kg/cm2 的 H2 压力下氢化 15 至 48 小时，以获得光学活性 N-酰基苏氨酸作为中间体： 其中 R1 和 R2 如上定义。 中间体（II）可以选择性地以高产率制备，然后用 HCI 进行水解，得到光学活性苏氨酸（CH3CHOHCHNH2COOH）。通过选择钌-光学活性膦配合物配体的绝对构型，可以选择性地制备天然或非天然苏氨酸，其中给出了四个通式，均含有 "BINAP "叔膦，并给出了催化剂的合成方法。
• SCHULTZ A. S.; HAGMANN W. K., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3391-3393
  作者：SCHULTZ A. S.、 HAGMANN W. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4906773A
  申请人：——

  公开号：US4906773A

  公开（公告）日：1990-03-06