methyl (9S,10R,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate | 80375-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,10R,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate
• 英文别名: (8S,9R,11R)-methyl-8,9-epoxy-11-hydroxyoctadecanoate；methyl 8-(3-(2-hydroxyoctyl)oxiran-2-yl)octanoate；methyl cis-9,10-epoxy-12-hydroxystearate；methyl 8-[(2S,3R)-3-[(2R)-2-hydroxyoctyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 80375-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: JTZNGIXLOGCDSA-FGTMMUONSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,10R,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate 在 锰 、 2,3-dimethylpyridinium bromide 、 C₃₀H₄₆Cl₂Ti 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(9S,12R)-methyl-9,12-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散性环氧的开放，高选择性地合成1,3和1,4-双功能化的结构单元

  摘要：

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201606064
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到methyl (9S,10R,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散性环氧的开放，高选择性地合成1,3和1,4-双功能化的结构单元

  摘要：

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201606064

文献信息

• Fat-Derived Aziridines and Their N-Substituted Derivatives: Biologically Active Compounds Based on Renewable Raw Materials
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390105

  日期：2003.2

  described. Finally, the fat-derived 2,5-dialkyl-substituted pyrrole methyl 9-(5-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)nonanoate (9) was obtained. The previously reported bis(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate, derived from linoleic acid, and tris(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate, derived from linolenic acid,1 have been subjected to different biological

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2
• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。
• Fatty acid based biocarbonates: Al-mediated stereoselective preparation of mono-, di- and tricarbonates under mild and solvent-less conditions
  作者：L. Peña Carrodeguas、À. Cristòfol、J. M. Fraile、J. A. Mayoral、V. Dorado、C. I. Herrerías、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc01206c

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates has been developed using a binary Al-complex/PPNCl catalyst. This catalyst system allows conversion of fatty acid derived epoxides under comparatively mild reaction conditions (70–85 °C, 10 bar) while maintaining high levels of diastereospecificity with cis/trans ratios of up to 97:3 in the products. The comparative

  已经开发了使用二元Al-络合物/ PPNCl催化剂制备一系列脂肪酸衍生的生物碳酸酯的催化方法。该催化剂体系可在相对温和的反应条件下（70–85°C，10 bar）转化脂肪酸衍生的环氧化物，同时保持高水平的非对映特异性，顺式/反式比例最高可达97 ：3。仅由基于亲核卤化物的组分催化的反应获得的比较催化数据表明，Al-络合物的存在对于保持原始立体化学至关重要。
• Highly Stereo-Controlled Synthesis of Fatty Acid-Derived Cyclic Carbonates by Using Iron(II) Complex and Nucleophilic Halide
  作者：Fei Chen、Qiao-Chu Zhang、Donghui Wei、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01068

  日期：2019.9.20

  comprising an iron(II) complex and a nucleophilic halide for the preparation of a series of stereo-bio-derived cyclic carbonates was developed. The protocol allows for the coupling of various cis-fatty acid-derived epoxides. For example, cis-epoxy substrates can be reacted with CO2 to selectively yield either the cis- or trans-cyclic carbonates by adjusting the nucleophilic halide. These reactions are highly

  开发了一种催化体系，该体系包含铁（II）配合物和亲核卤化物，用于制备一系列立体生物衍生的环状碳酸酯。该方案允许各种顺式脂肪酸衍生的环氧化物的偶联。例如，顺式-环氧基板可以与CO反应2以选择性地要么得到顺式-或反式，通过调整亲核卤化物-环碳酸酯。这些反应是高度立体选择性的，即使在温和的反应条件下也具有优异的产率。脂肪酸衍生产物中的立体化学差异很大程度上取决于卤离子在助催化剂中的离去能力。
• Stereostructural analysis of flexible oxidized fatty acids by VCD spectroscopy
  作者：Tohru Taniguchi、Naka Ida、Takuya Kitahara、Davidson Obinna Agbo、Kenji Monde

  DOI：10.1039/d2cc01337a

  日期：——

  Using VCD spectroscopy to elucidate absolute configuration and conformational preferences of hydroxy fatty acids, lipid epoxides, and lipid hydroperoxides.

  使用VCD光谱学阐明羟基脂肪酸、脂肪环氧化物和脂质过氧化物的绝对构型和构象偏好。