3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 299914-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-N-(4-nitrophenyl)indole；3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-indole；3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)indole
• CAS: 299914-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BZBPVWMOKDPCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  349.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 对氟硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles

  摘要：

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.3390/molecules24061145

文献信息

• Palladium nanoparticles supported on modified single-walled carbon nanotubes: a heterogeneous and reusable catalyst in the Ullmann-type N-arylation of imidazoles and indoles
  作者：Hojat Veisi、Nekoo Morakabati

  DOI：10.1039/c4nj02108h

  日期：——

  Application of SWCNT-Met/Pd as an efficient and heterogeneous catalyst in the Ullmann coupling of imidazoles and indoles with aryl iodides.

  将SWCNT-Met/Pd应用为咪唑和吲哚与芳基碘化物的乌尔曼偶联反应中的高效异质催化剂。
• SBA-15-functionalized melamine-pyridine group-supported palladium(0) as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for<i>N</i>-arylation of indoles through Ullmann-type coupling reactions
  作者：Hojat Veisi、Mohammad Reza Poor Heravi、Mona Hamelian

  DOI：10.1002/aoc.3296

  日期：2015.5

  SBA‐15‐functionalized melamine–pyridine group‐supported palladium(0) was found to serve as a heterogeneous and recyclable nanocatalyst for N‐arylation of indoles with aryl iodides under a low catalyst loading (0.3 mol% of Pd) through Ullmann‐type CN coupling reactions. A variety of aryl iodides could be aminated to provide the N‐arylated products in good to excellent yields without the need of an

  发现SBA-15官能化的三聚氰胺-吡啶基负载的钯（0）可作为低价的Ullmann型催化剂在吲哚与芳基碘的N芳基化反应中用作异质和可回收的纳米催化剂ç  N个耦合反应。可以将多种芳基碘化物胺化，从而以高至极好的收率提供N芳基化产物，而无需惰性气氛。另外，发现该催化剂是一种有效的氮系统其他含氮杂环与芳基碘化物的芳基化反应 可以通过简单过滤反应溶液来回收非均相钯催化剂，并重复使用六个循环而不会显着降低其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and HIV-1 Integrase Inhibition Activity of some N-Arylindoles
  作者：Hui Xu、Wu-Qing Liu、Ling-Ling Fan、Yang Chen、Liu-Meng Yang、Lei Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1248/cpb.56.720

  日期：——

  Eight simple N-arylindoles were designed, synthesized and evaluated as human immunodeficiency virus (HIV)-1 integrase inhibitors in vitro for the first time. Among these compounds, 3b, 3e and 3g demonstrated significant anti-HIV-1 integrase activity. Especially 3b showed the highest anti-HIV-1 integrase activity with EC50 value of 7.88 μg/ml and TI value of 24.61. Meantime, some structure–activity relationships were also observed and will provide a new lead for design and discovery of more potent N-arylindoles as HIV-1 integrase inhibitors.

  研究人员设计、合成了八个简单的 N-芳基吲哚，并首次在体外将其作为人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 整合酶抑制剂进行了评估。在这些化合物中，3b、3e 和 3g 具有显著的抗 HIV-1 整合酶活性。其中，3b的EC50值为7.88 μg/ml，TI值为24.61，具有最高的抗HIV-1整合酶活性。同时，还观察到了一些结构-活性关系，这将为设计和发现更强的 N-芳基吲哚作为 HIV-1 整合酶抑制剂提供新的线索。
• Aqueous copper-catalyzed N-arylation of indoles: the surfactant strategy
  作者：Songbai Liu、Jiahui Zhou

  DOI：10.1039/c3nj00226h

  日期：——

  chemistry despite their great potential in promoting solubility, reactivity and selectivity in metal-mediated cross-couplings. In this study the strategy of surfactant promotion was exemplified in copper-catalyzed N-arylation of indoles in water. The different effects of surfactants during the coupling reaction were first explored. The superior promoting effect of the natural zwitterionic surfactant

  尽管表面活性剂在促进金属介导的交叉偶联中的溶解度，反应性和选择性方面具有巨大潜力，但它们在合成有机化学中一直被低估。在这项研究中，表面活性剂促进策略以铜催化的吲哚的N-芳基化为例。水。首先探讨了表面活性剂在偶联反应中的不同作用。天然两性离子表面活性剂的超强促进作用，甜菜碱发现并归因于形成的配合物在催化转化中稳定铜中间体并促进反应物运输的能力。通过络合促进表面活性剂的概念在金属介导的交叉偶联中很有价值。该方法还显示出良好的回收能力。这项研究将极大地促进在金属介导的交叉偶联中促进表面活性剂的探索。
• One-Pot N-Arylation of Indoles Directly from N-Arylsulfonylindoles via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Activated Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.57.321

  日期：——

  involves the consecutive deprotection of N-arylsulfonylindoles as latent indoles and subsequent S(N)Ar reactions with activated aryl halides. This tandem reaction affords an efficient and convenient preparation of N-arylindoles that benefit from prior indoles protection by arylsulfonyl group, and can shorten a reaction sequence and improve synthetic efficiency.

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。