3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indole | 1225067-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-[1,2,3]triazol-1-yl-1H-indole；3-methyl-2-(triazol-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1225067-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: FGNNWSZDWAMBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 3-甲基吲哚 在 1,3,5,7-tetrakis-(4-(diacetoxyiodo)phenyl)adamantane 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的高价碘试剂，通过无金属的氧化交叉偶联，干净合成N-吡咯基唑。

  摘要：

  使用具有金刚烷结构的可循环使用的高价碘（III）试剂可实现吡咯与唑的简便，清洁的氧化偶联反应。这些碘（III）试剂可通过简单的固液分离（即过滤）从反应混合物中回收再利用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00469

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Indoles and Azoles: Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Linked 2-(Azol-1-yl)indole Derivatives
  作者：Danupat Beukeaw、Kwanchanok Udomsasporn、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1021/jo502933e

  日期：2015.4.3

  A highly efficient iodine-catalyzed regioselective oxidative cross-coupling of an indole C-H bond and azole N-H bond is described. This metal-free reaction can be easily carried out at room temperature under mild and environmentally friendly conditions and provides a series of N-linked 2-(azol-1-yl)indole derivatives in moderate to excellence yields.
• Metal-Free Coupling of Azoles with 2- and 3-Haloindoles Providing Access to Novel 2- or 3-(Azol-1-yl)indole Derivatives
  作者：Martin Poirier、Sébastien Goudreau、Jason Poulin、Jolaine Savoie、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1021/ol100685p

  日期：2010.5.21

  Thermal or microwave-mediated heating of 2- or 3-haloindoles with azoles (pK(a) < 8) provides a straightforward, metal-free, and environmentally friendly access to novel 2-(azol-1-yl)indoles. Furthermore, previously unknown 2,3-bis(azolyl-1-yl)indoles can be prepared from 2,3-dihaloindoles by sequential reaction with two distinct azoles. This operationally simple acid-catalyzed process delivers novel indole derivatives in fair to excellent yields and expands the chemical diversity of substitutions that can be introduced on this medicinally important scaffold.
• Clean Synthesis of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Pyrrolyl Azoles by Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Using Recyclable Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Daichi Koseki、Yusuke Takahashi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c15-00469

  日期：——

  The facile and clean oxidative coupling reaction of pyrroles with azoles has been achieved using the recyclable hypervalent iodine(III) reagents having adamantane structures. These iodine(III) reagents could be recovered from the reaction mixtures by a simple solid-liquid separation, i.e., filtration, for reuse.

  使用具有金刚烷结构的可循环使用的高价碘（III）试剂可实现吡咯与唑的简便，清洁的氧化偶联反应。这些碘（III）试剂可通过简单的固液分离（即过滤）从反应混合物中回收再利用。