adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt | 60031-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt
• 英文别名: adenosine 5’-monophosphate imidazolide；5'-monophosphate imidazolide；D-ImpA；adenosine-5'-phosphoroimidazolate sodium salt；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinate
• CAS: 60031-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₆P*Na
• 分子量: 419.269
• InChiKey: KQMGHKZYUFWPBP-AZUPYXJKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt 在 alkaline phosphatase 作用下， 生成 adenylyl-2',5'-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 2-(苯基二硫烷基)吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338

文献信息

• Adenosine Analogs and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20110237529A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides adenosine analog compounds that act at P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• Ethynyl, 2-Propynyl, and 3-Butynyl C-Phosphonate Analogues of Nucleoside Di- and Triphosphates: Synthesis and Reactivity in CuAAC
  作者：Przemyslaw Wanat、Sylwia Walczak、Blazej A. Wojtczak、Monika Nowakowska、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01346

  日期：2015.6.19

  The synthesis and reactivity of a novel class of clickable nucleotide analogues containing a C-phosphonate subunit that has an alkyne group at the terminal position of the oligophosphate chain are reported. The C-phosphonate subunits were prepared by simple one- or two-step procedures using commercially available reagents. Nucleotides were prepared by MgCl2-catalyzed coupling reactions and then subjected

  报道了新型的可点击的核苷酸类似物的合成和反应性，该可点击的核苷酸类似物包含在低聚磷酸盐链的末端具有炔基的C-膦酸酯亚基。使用市售试剂，通过简单的一步或两步程序即可制备C-膦酸酯亚基。通过MgCl 2催化的偶联反应制备核苷酸，然后使其与各种叠氮化物化合物进行CuAAC反应，以优异的产率得到5'-γ-标记的核苷三磷酸。
• A General Strategy to Synthesize ADP-7-Azido-heptose and ADP-Azido-mannoses and Their Heptosyltransferase Binding Properties
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Huixiao Fu、Jozafina Milicaj、Colleen D. Castro、Marine Lacritick、Weidong Pan、Erika A. Taylor、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00048

  日期：2021.3.5

  The multistep synthesis of a novel ADP-7-azido-7-deoxy-l-glycero-β-d-manno-heptopyranoside 2a and several analogues as heptosyltransferase ligands is described. The synthesis of the key intermediate heptoside-1-β-phosphate 3a involved a β-stereoselective phosphorylation of lactol 4 employing diallyl chlorophosphate as a phosphorylating reagent. Five deprotected nucleotide sugars were generated by this

  一种新颖的ADP -7-叠氮基-7-脱氧的多步合成升-甘油基-β- d -甘露-heptopyranoside 2A和几个类似物作为配体heptosyltransferase描述。关键中间体heptoside-1-β-磷酸盐的合成图3a涉及乳醇的β立体选择性磷酸化4使用二烯丙基氯代磷酸酯作为磷酸化试剂。通过该合成序列产生了五个去保护的核苷酸糖，并将其评估为庚糖基转移酶底物（K M，k cat）。
• Synthesis of Fluorophosphate Nucleotide Analogues and Their Characterization as Tools for¹⁹F NMR Studies
  作者：Marek R. Baranowski、Anna Nowicka、Anna M. Rydzik、Marcin Warminski、Renata Kasprzyk、Blazej A. Wojtczak、Jacek Wojcik、Timothy D. W. Claridge、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00337

  日期：2015.4.17

  To broaden the scope of existing methods based on 19F nucleotide labeling, we developed a new method for the synthesis of fluorophosphate (oligo)nucleotide analogues containing an O to F substitution at the terminal position of the (oligo)phosphate moiety and evaluated them as tools for 19F NMR studies. Using three efficient and comprehensive synthetic approaches based on phosphorimidazolide chemistry

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。