3-methyl-1-(3'-methylbut-2'-enyl)indole | 31463-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(3'-methylbut-2'-enyl)indole
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylallyl)-3-methylindole；1-γ,γ-Dimethylallyl-3-methylindol；1-(3-Methyl-2-butenyl)-3-methylindol；N-3-Methylbut-2-enyl-3-methylindol；N-(3,3-dimethylallyl)-3-methylindole；3-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)indole
• CAS: 31463-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: NTNPJQSBTQPVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(3'-methylbut-2'-enyl)indole 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 α,α,9-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-2,3,3-trimethylpent-4-enylideneamino]aniline 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN J. E.; TZODIKOV N. R., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1878-1883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted facile synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular azomethine imine 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Anand H. Shinde、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.134

  日期：2014.5

  The synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine imine from N-allylated indole-2-carboxaldehyde, in regio- and stereoselective manner by using microwave irradiation is described. A one-pot strategy for the expedient synthesis of pyrazolopyrroloindoles has been developed.

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.
• Baird, Kenneth J.; Grundon, Michael F.; Harrison, David M., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 713 - 717
  作者：Baird, Kenneth J.、Grundon, Michael F.、Harrison, David M.、Magee, M. Gerard

  DOI：——

  日期：——
• BAIRD K. J.; GRUENDON M. F.; HARRISON D. M.; MAGEE M. G., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 713-717
  作者：BAIRD K. J.、 GRUENDON M. F.、 HARRISON D. M.、 MAGEE M. G.

  DOI：——

  日期：——