N,4-dimethyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1007597-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-oct-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1007597-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: UAZXRWHYNLTFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺氧化制备α-官能酰胺的策略

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01599
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Carboboration of Ynamides with Aryldichloroboranes
  作者：Cai You、Mika Sakai、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202107647

  日期：2021.9.27

  Catalyst-free 1,2-carboboration of ynamides is presented. Readily available aryldichloroboranes react with alkyl- or aryl-substituted ynamides in high yields with complete regio- and stereoselectivity to valuable β-boryl-β-alkyl/aryl α-aryl substituted enamides which belong to the class of trisubstituted alkenylboronates. The 1,2-carboboration reaction is experimentally easy to conduct, shows high

  介绍了 ynamides 的无催化剂 1,2-碳硼化。容易获得的芳基二氯硼烷与烷基或芳基取代的炔酰胺以高产率反应，对有价值的 β-硼基-β-烷基/芳基 α-芳基取代的烯酰胺具有完全的区域和立体选择性，属于三取代的烯基硼酸酯类。1,2-碳硼化反应在实验上易于进行，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。克级反应和各种合成转化令人信服地证明了该方法的合成潜力。该反应还可用于获得 1-boraphenalenes，一类掺硼的多环芳烃。
• Radical Additions of Arenethiols to Ynamides for the Selective Synthesis of N-[(Z)-2-(Arylsulfanyl)-1-alkenyl]amides
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.570

  日期：2010.3.20

  A variety of ynamides undergo highly regio- and stereoselective radical addition of arenethiols with the aid of trie-thylborane as a radical initiator. The products, N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides, can be reduced with triethylsilane in trifluoroacetic acid to yield N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides.

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的帮助下，多种炔酰胺经历了高度区域选择性和立体选择性的芳硫醇自由基加成。产物 N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides 可以用三乙基硅烷在三氟乙酸中还原，得到 N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides。
• Palladium-Catalyzed Tandem-Cyclization of Functionalized Ynamides: An Approach to Benzosultams
  作者：Alla Siva Reddy、A. Leela Siva Kumari、Soumen Saha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201500854

  日期：2016.5.19

  afford a wide range of hetero‐substituted benzosultams (1,2‐benzothiazine 1,1‐dioxides) has been achieved. Medicinally useful compounds like nortriptyline and eugenol could also be used as nucleophiles. Base has a significant effect in the cyclization process, depending on the nucleophile source used. DFT studies suggest that the reaction involves a [Pd(II)]–[Pd(0)]–[Pd(II)] cycle. Structures of key products

  已经实现了钯催化的功能化氨酰胺的串联环化反应，从而提供了广泛的杂取代苯并阿磺胺（1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物）。药用有用的化合物，如去甲替林和丁子香酚也可以用作亲核试剂。碱在环化过程中具有重要作用，具体取决于所使用的亲核试剂来源。DFT研究表明，该反应涉及[Pd（II）]-[Pd（0）]-[Pd（II）]循环。X射线晶体学证明了关键产品的结构。