1-(4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one | 5034-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-atyl-cyclohexan-1-ol；1-(4-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-aethanon；1-(4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone
• CAS: 5034-20-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WQLLOPKDGVQIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one 在 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-1H-pyrazol-3-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为新型有效的转化生长因子-β1型受体抑制剂。

  摘要：

  抑制转化生长因子β（TGF-β）1型受体（ALK5）提供了一种治疗纤维化疾病和恶性肿瘤的可行方法。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物，并作为TGF-β1型受体抑制剂进行了生物学评估。最有效的化合物15r抑制ALK5酶和NIH3T3细胞的活力，IC50值分别为44和42.5 nM。与LY-3200882相比，化合物15r还具有更好的口服血浆暴露和出色的生物利用度，并且在CT26异种移植小鼠模型中体内抑制了65.7％的肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112354
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 二异丙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为新型有效的转化生长因子-β1型受体抑制剂。

  摘要：

  抑制转化生长因子β（TGF-β）1型受体（ALK5）提供了一种治疗纤维化疾病和恶性肿瘤的可行方法。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物，并作为TGF-β1型受体抑制剂进行了生物学评估。最有效的化合物15r抑制ALK5酶和NIH3T3细胞的活力，IC50值分别为44和42.5 nM。与LY-3200882相比，化合物15r还具有更好的口服血浆暴露和出色的生物利用度，并且在CT26异种移植小鼠模型中体内抑制了65.7％的肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112354

文献信息

• 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadienyl methyl ketone: its formation from α-terpineol and behaviour as a dimethylfulvene epoxide.
  作者：Alan F. Thomas、Celia Perret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87395-6

  日期：1986.1

  Ozonolysis of α-terpineol () then steam distillation in presence of acid gives the known 4-isopropylidenecyclopentenyl methyl ketone (). This is oxidized in air to 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cydopentadienyl methyl ketone (), a compound frequently reacting as if it were one of the elusive dimethylfulvene epoxides. It is converted by silica gel to two dimers (, ) of 2-acetyl-6,6-dimethylfulvene

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 227
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Stephan; Helle, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2149
  作者：Stephan、Helle

  DOI：——

  日期：——
• Schimmel & Co., Chemisches Zentralblatt, 1901, vol. 72, # I, p. 1008
  作者：Schimmel & Co.

  DOI：——

  日期：——
• TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2970224B1

  公开（公告）日：2017-09-06