3-methyl-3-(p-tolyl)indoline | 1151856-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(p-tolyl)indoline
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroindole；3-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroindole
• CAS: 1151856-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YZNBRGXBKHCIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(p-tolyl)indoline 、 bis(adamantyl) azodicarboxylate 在 C₇₁H₅₁O₄P 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1810-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 对氯甲苯 在 Cy-DHTP*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到3-methyl-3-(p-tolyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-未取代的吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接C3选择性芳基化

  摘要：

  N-未取代的吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接C3-芳基化反应已使用钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂实现。位点选择性不同于其他与结构相关的配体获得的位点选择性。DHTP配体的这一独特特征归因于配体的锂盐与吲哚之间的络合物形成。该方法被应用于具有氯基团的药物的后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02669

文献信息

• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• A simple method for the direct arylation of indoles
  作者：Kyle Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.028

  日期：2009.4

  The scope and limitations are described for a powerful new method to access indoles bearing a quaternary center at C-3 using easily accessible bisaryl λ3-iodanes and a cheap organic base.

  的范围和局限性了一个强有力的新方法的描述，以访问吲哚轴承在C-3的四元中心使用容易获得联芳λ 3个-iodanes和一个便宜的有机碱。
• Unbiased C3‐Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3‐Regioselective Hydroarylation of N−H Indoles**
  作者：Nazarii Sabat、Weiping Zhou、Vincent Gandon、Xavier Guinchard、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202204400

  日期：2022.7.25

  Direct dearomative C3-functionalization of indoles provided access to privileged scaffolds by an umpolung strategy. Against all odds, C3-indolium intermediates could be generated from NH-indoles under operationally simple conditions with triflic acid at room temperature to promote intra- and intermolecular C3-regioselective hydroarylation. DFT studies suggest that these cationic or dicationic intermediates

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。