ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoate | 51856-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)propanoate；ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)propanoate
• CAS: 51856-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HYRISXJXPAFJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含乙炔茶碱和含1,2,3-三唑的茶碱及其核苷衍生物的设计，合成，抗癌，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.024
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 茶碱 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含乙炔茶碱和含1,2,3-三唑的茶碱及其核苷衍生物的设计，合成，抗癌，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.024

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of theophylline containing variant acetylene derivatives as α-amylase inhibitors
  作者：Radhakrishnam Raju Ruddarraju、Gangarapu Kiran、Adharvana Chari Murugulla、Ravichandar Maroju、Devarakonda Krishna Prasad、Boyina Hemanth Kumar、Vasudha Bakshi、Nukala Shravya Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103120

  日期：2019.11

  pharmacophore with theophylline and acetylene moieties was constructed by using a fragment-based drug design and a series of twenty theophylline containing acetylene conjugates were designed and synthesized, and all the compounds were evaluated by enzyme-based in vitro α-amylase inhibition activity. The in vitro evaluation revealed that most of the compounds displayed good inhibitory activities, and among

  利用基于片段的药物设计方法构建了具有茶碱和乙炔部分的新型药效团，设计并合成了二十多种含茶碱的乙炔共轭物，并通过基于酶的体外α-淀粉酶抑制活性对所有化合物进行了评价。在体外评价表明大多数化合物表现出良好的抑制活性，以及它们之间9个类似物13-15，20，21和24-27分别显示出更多或几乎与IC等效抑制活性50与标准阿卡波糖1.37±0.26μM相比，值分别为1.11±0.07、1.14±0.17、1.07±0.01和1.21±0.03、1.33±0.09、1.17±0.01、1.05±0.02、1.61±0.04、1.02±0.03μM。此外，进行分子对接模拟研究以鉴定合成的类似物在α-淀粉酶（PBD ID：4GQR）的结合位点的相互作用和结合模式。在合成的类似物中，基于α-淀粉酶抑制活性选择了两种化合物25和27，并通过高脂饮食-链脲佐菌素（HFD-STZ）模型对正常大鼠的体内抗糖尿病活性进行了评估。剂量为10
• Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of theophylline containing 1,2,3-triazoles with variant amide derivatives
  作者：Radhakrishnam Raju Ruddarraju、Adharvana Chari Murugulla、Ravindar Kotla、Muni Chandra Babu Tirumalasetty、Rajendra Wudayagiri、Shobha Donthabakthuni、Ravichandar Maroju

  DOI：10.1039/c6md00479b

  日期：——

  and 40 have pivotal anticancer activity. Among these, compounds 22 and 27 have significant cytotoxic activity in all three cell lines; the in silico docking studies also reveal that compounds 22, 27 and 36 have good dock scores, binding affinities and binding energies towards human epidermal growth factor receptor 2. This is the first report to demonstrate theophylline hybrids containing 1,2,3-triazoles

  设计并合成了一系列含有不同酰胺基团（ 22-41 ）的1,2,3-三唑的新茶碱类似物，其生物活性已被评估为潜在的抗癌药物。在四种癌细胞系中研究了合成化合物的抗癌活性。肺（A549）、结肠（HT-29）、乳腺（MCF-7）和黑色素瘤（A375）。此外，对这些化合物进行了计算 ADME 和 Lipinski 分析的筛选，然后针对细胞增殖中涉及的各种治疗靶点进行分子对接和结合能计算。体外结果表明化合物22、27、36和40具有关键的抗癌活性。其中，化合物22和27在所有三种细胞系中均具有显着的细胞毒活性；计算机对接研究还表明，化合物22、27和36对人表皮生长因子受体 2 具有良好的对接分数、结合亲和力和结合能。这是第一份证明含有 1,2,3-三唑的茶碱杂合体的报告潜在的抗癌剂。
• Purine Diones As Wnt Pathway Modulators
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160090386A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及一般结构（I）化合物在调节Wnt途径中的使用[应在此处插入公式]其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D从H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基等中选择，除H和卤素外，每种选择都可以被选择性地取代；Ar是芳基或杂芳基，可以被选择性地取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个都可以被选择性地取代；n是1到3的整数。
• Purine diones as Wnt pathway modulators
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10472360B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及一般结构(I)化合物在调节 Wnt 通路中的用途[此处应插入式子] 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为 H 或烷基； D 选自 H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每种基团（H 和卤素除外）均被任选取代；Ar 是芳基或杂芳基，任选被取代；Cy 是芳基、杂芳基或含有至少一个杂原子的饱和环，每种基团均被任选取代；以及 n 是 1 至 3 的整数。
• Satoda et al., Yakugaku Kenkyu, 1956, vol. 28, p. 609,611, 612
  作者：Satoda et al.

  DOI：——

  日期：——