1-D-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol | 154372-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-D-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 154372-20-0
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: KBGZQQIJFIZYMF-TVSIWPERSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的不可水解模拟物的合成†

  摘要：

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42116c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-O-allyl-1,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-D-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的不可水解模拟物的合成†

  摘要：

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42116c

文献信息

• [EN] TRIPARTITE CONJUGATES CONTAINING A STRUCTURE INTERACTING WITH CELL MEMBRANE RAFTS AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE TRIPARTITE CONTENANT UNE STRUCTURE INTERAGISSANT AVEC DES RADEAUX DE MEMBRANES CELLULAIRES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2005097199A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a compound comprising a tripartite structure in the format C-B-A or C'-B'-A' wherein moiety A and moiety A' is a raftophile, moiety B and moiety B' is a linker, moiety C and moiety C' is a pharmacophore; and wherein moiety B and B' is a linker which has a backbone of at least 8 carbon atoms and wherein one or more of said carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur. Furthermore, specific medical and pharmaceutical uses of the compounds of the invention are disclosed.

  本发明涉及一种包含三部分结构的化合物，其格式为C-B-A或C'-B'-A'，其中部分A和部分A'是亲脂性基团，部分B和部分B'是连接基团，部分C和部分C'是药用基团；其中部分B和B'是具有至少8个碳原子骨架的连接基团，其中所述碳原子中的一个或多个可被氮、氧或硫取代。此外，还披露了该发明化合物的特定医学和药用用途。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of some second-generation substrate analogues of early intermediates in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol membrane anchors
  作者：Arthur Crossman、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00170-6

  日期：1999.9

  of an early intermediate in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors. 1-D-6-O-(2-Amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 1-(1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-phosphate) has also been prepared as a substrate analogue. Biological evaluation of the analogues 23 and 24 revealed that they are neither substrates nor inhibitors of GPI biosynthetic enzymes in the

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。
• Further probing of the substrate specificities and inhibition of enzymes involved at an early stage of glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis
  作者：Arthur Crossman、Michael J. Paterson、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00187-8

  日期：2002.11

  been prepared and tested in cell-free assays as substrate analogues/inhibitors of alpha-(1 --> 4)-D-mannosyltransferases that are active early on in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathways of Trypanosoma brucei and HeLa (human) cells. The corresponding N-acetyl derivatives of these compounds were similarly tested as candidate substrate analogues/inhibitors of the N-deacetylases present

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。
• Synthesis of new fluorescently labeled glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Varma Saikam、Riya Raghupathy、Mahipal Yadav、Veeranjaneyulu Gannedi、Parvinder Pal Singh、Naveed A. Qazi、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.005

  日期：2011.8

  The borondipyrromethene (BODIPY) labeled new glycosylphosphatidylinositol (GPI) molecules were synthesized as cellular probes to study the chemical basis of microdomain organization of GPI-anchored proteins and cholesterol in plasma membrane. The synthesis enabled by a new stereo-selective glycosylation of myo-d-inositol acceptor led to the preparation of optically pure glucosaminyl-(1-6)-α-phosph

  合成了硼联苯二甲亚甲基（BODIPY）标记的新糖基磷脂酰肌醇（GPI）分子作为细胞探针，研究了GPI锚定蛋白质和质膜中胆固醇的微区组织的化学基础。合成能够通过一个新的立体选择性糖基化肌醇- d肌醇受体导致光学纯glucosaminyl-（1-6）-α-磷脂酰的制备肌醇- d肌醇和其非天然立体异构体。