(S)-dibenzyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate | 912480-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-2-(N,N'-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropan-1-ol；dibenzyl-1-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 912480-01-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: NGDLBOVSJADHAF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dibenzyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  An organo-catalytic approach to the enantioselective synthesis of (R)-selegiline

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)-selegiline has been achieved by two routes, via proline-catalyzed alpha-aminooxylation as well as alpha-amination of phenylpropanaldehyde as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 mg的产率得到(S)-dibenzyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的二芳基脯氨醇衍生的氨基催化剂用于醛类的不对称 α-胺化

  摘要：

  开发了一类新的聚苯乙烯负载的氨基催化剂，其具有来自二苯基脯氨醇的三唑连接基。它们的催化活性、底物范围和可重复使用性在醛的不对称 α-胺化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300147

文献信息

• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。
• Organocatalyst Efficiency in the α-Aminoxylation and α-Hydrazination of Carbonyl Derivatives in Aqueous Media or in a Ball-Mill
  作者：Eva Veverková、Viktória Modrocká、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201601357

  日期：2017.2.24

  Pyrrolidine-derived organocatalysts were tested in two types of α-heterofunctionalization reactions in aqueous media or under solvent-free ball-milling conditions. The best results in terms both activity and enantioselectivity were obtained with O-silylated 4-hydroxyproline derivatives in the α-aminoxylation reaction between n-butyraldehyde and nitrosobenzene (83% yield for water, 86% yield for ball

  吡咯烷衍生的有机催化剂在水性介质或无溶剂球磨条件下的两种 α-杂官能化反应中进行了测试。在正丁醛和亚硝基苯之间的 α-氨氧基化反应中，O-甲硅烷基化 4-羟基脯氨酸衍生物在活性和对映选择性方面获得了最佳结果（水产率为 83%，球磨产率为 86%，ee > 99%） . 使用球磨技术在 3-苯基丙醛与偶氮二羧酸二苄酯的 α-肼化反应中也获得了非常好的产率 (82%) 和优异的光学纯度 (ee > 99%)。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes by a Recyclable Resin-Supported Peptide Catalyst
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Kengo Akagawa、Masaru Mitsuda、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201200611

  日期：2013.1.16

  The asymmetric α-amination of aldehydes was performed using a resin-supported peptide catalyst. A tri- or tetrapeptide with an N-terminal D-Pro-Aib sequence efficiently catalyzed the reaction in a highly enantioselective manner. The supported catalyst could be easily recovered by filtration and reused at least ten times.

  使用树脂负载的肽催化剂进行醛的不对称α-胺化。具有N端D-Pro-Aib序列的三肽或四肽以高对映选择性的方式有效地催化了反应。负载的催化剂可以容易地通过过滤回收并重复使用至少十次。
• Direct Catalytic Asymmetric α-Amination of Aldehydes
  作者：Benjamin List

  DOI：10.1021/ja0261325

  日期：2002.5.1

  The first direct catalytic asymmetric alpha-amination of aldehydes is described herein. alpha-Unbranched aldehydes react in this novel proline-catalyzed reaction with dialkyl azodicarboxylates to give alpha-amino aldehydes in excellent yields and enantioselectivities.

  本文描述了醛的第一次直接催化不对称α-胺化。α-直链醛在这种新型脯氨酸催化反应中与偶氮二羧酸二烷基酯反应，以优异的产率和对映选择性得到 α-氨基醛。