(S)-3-azidomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 951792-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-azidomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoate；(S)-ethyl 3-(azidomethyl)-5-methylhexanoate；ethyl (3S)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 951792-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: ANLOFRRUSJHLFH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-azidomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605
• 作为产物：
  描述：

  以94的产率得到(S)-3-azidomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drugs of the Future 1999, 24, 862-870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN
  申请人：Lee Hee-Seung

  公开号：US20100286442A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to a method for preparing pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which is useful for the prevention and treatment of seizure disorders, pins, and psychiatric disorders. According to the present invention, pregabalin can be prepared in a high enantiomeric excess of 99% or more, without an additional step of separating or purifying its enantiomer.

  本发明涉及一种制备盐酸普拉巴林（（S）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸）的方法，该方法对预防和治疗癫痫、神经痛和精神障碍具有用途。根据本发明，盐酸普拉巴林可以在高于99%的对映体过量下制备，无需额外的分离或纯化对映体的步骤。
• Alpha 2 Delta Ligands For Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20080207755A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予公式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PREGABALINE
  申请人：KOREA ADVANCED INST SCI & TECH

  公开号：WO2009022839A3

  公开（公告）日：2009-04-23
• Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26-38
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7189747B2
  申请人：——

  公开号：US7189747B2

  公开（公告）日：2007-03-13