9-[(1S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-6-chloro-N-(tert-butyloxycarbonyl)-9H-purine-2-carbamic acid tert-butyl ester | 1354715-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-6-chloro-N-(tert-butyloxycarbonyl)-9H-purine-2-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(1S,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylidenecyclopentyl]-6-chloropurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1354715-16-4
• 化学式: C₃₄H₅₈ClN₅O₆Si₂
• 分子量: 724.488
• InChiKey: UMWLWCKWRVAXMY-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-6-chloro-N-(tert-butyloxycarbonyl)-9H-purine-2-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。

  公开号：

  US20130217879A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 9-[(1S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-6-chloro-N-(tert-butyloxycarbonyl)-9H-purine-2-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of Entecavir

  摘要：

  A practical synthesis of Entecavir (1) has been accomplished in 10 steps with 21% overall yield. The key steps to construct the five-membered carbocyclic framework 2 are a ring-closing metathesis and a diethyl-aluminum 2,2,6,6-tetramethyl piperidide (DA-TMS) mediated epoxide isomerization. Furthermore, the guanine was introduced by modified Mitsunobu reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.058

文献信息

• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel and efficient synthesis of Entecavir
  作者：Xiaoyu Liu、Xiaozhen Jiao、Qian Wu、Chengsen Tian、Renze Li、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.058

  日期：2012.7

  A practical synthesis of Entecavir (1) has been accomplished in 10 steps with 21% overall yield. The key steps to construct the five-membered carbocyclic framework 2 are a ring-closing metathesis and a diethyl-aluminum 2,2,6,6-tetramethyl piperidide (DA-TMS) mediated epoxide isomerization. Furthermore, the guanine was introduced by modified Mitsunobu reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594569B1

  公开（公告）日：2019-03-20