(R)-3-(2-(benzylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 1432752-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(2-(benzylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(2-benzylsulfanyl-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1432752-42-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: CHNIZJILHVGDSF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-(benzylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  氨基醇双功能有机催化剂催化前手性环酐的高对映选择性硫解及其在普瑞巴林合成中的应用

  摘要：

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300464
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁基戊二酸酐 、 苄硫醇 在 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-3-(2-(benzylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基醇双功能有机催化剂催化前手性环酐的高对映选择性硫解及其在普瑞巴林合成中的应用

  摘要：

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300464