3-(hex-1-yn-1-yl)non-4-yne-2,3-diol | 371158-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(hex-1-yn-1-yl)non-4-yne-2,3-diol
• 英文别名: 3-(hex-1-ynyl)nona-4-yne-2,3-diol；3-hex-1-ynyl-non-4-yne-2,3-diol；3-Hex-1-ynylnon-4-yne-2,3-diol
• CAS: 371158-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SZCNBTQOQCHXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-1-yn-1-yl)non-4-yne-2,3-diol 在 gold(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-butyl-2-methylfuran-3-yl)hexane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，由容易获得的起始原料进行了金催化的重要结构单元1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成。初步的机理研究表明，水作为氧源参与了反应中的反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01997
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到3-(hex-1-yn-1-yl)non-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681

文献信息

• A simple and convenient synthesis of substituted furans and pyrroles by CuCl2-catalyzed heterocyclodehydration of 3-yne-1,2-diols and N-Boc- or N-tosyl-1-amino-3-yn-2-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Pierluigi Plastina、Mabel V. Vetere、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.001

  日期：2010.7

  A simple and economical synthesis of substituted furans and pyrroles, by ligand-free CuCl2-catalyzed heterocyclodehydration of readily available 3-yne-1,2-diols and N-Boc- or N-tosyl-1-amino-3-yn-2-ols, respectively, is presented. Reactions are carried out in MeOH at 80–100 °C for 1–24 h and afford the corresponding heterocyclic derivatives in 53–99% isolated yields.

  一种简单经济的取代呋喃和吡咯的合成方法，该方法通过无配体的CuCl 2催化的易获得的3-炔-1,2-二醇和N - Boc-或N-甲苯磺酰基-1-氨基-3-yn-的杂环脱水分别给出了2-ols。反应在MeOH中于80-100°C下进行1-24h，并以53-99％的分离产率得到相应的杂环衍生物。
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols
  作者：Gamila M.M. El-Taeb、Ann B. Evans、Simon Jones、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01112-1

  日期：2001.8

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.